Ethyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl](methyl)amino}-2-methylpropanoate | 950206-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl](methyl)amino}-2-methylpropanoate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]propanoate
• CAS: 950206-88-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• mdl: MFCD20487698
• 分子量: 279.336
• InChiKey: OECRNLUCBLOOLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl](methyl)amino}-2-methylpropanoate 在 氢溴酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、448.17 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 Fmoc-Phe-N(Me)Aib-OEt
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted, zinc-mediated peptide coupling of N-benzyl-α,α-disubstituted amino acids

  摘要：

  Incorporation of the extremely hindered amino acid N-benzylaminoisobutyric acid into dipeptides under microwave irradiation with commercial zinc dust is described. A comparative survey of various methodologies for hindered peptide couplings was undertaken. The optimised coupling conditions were free from racemisation and applicable to other hindered amino acids. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.109
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基异丁酸乙酯盐酸盐 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Ethyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl](methyl)amino}-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted, zinc-mediated peptide coupling of N-benzyl-α,α-disubstituted amino acids

  摘要：

  Incorporation of the extremely hindered amino acid N-benzylaminoisobutyric acid into dipeptides under microwave irradiation with commercial zinc dust is described. A comparative survey of various methodologies for hindered peptide couplings was undertaken. The optimised coupling conditions were free from racemisation and applicable to other hindered amino acids. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.109