2,7-diphenylnaphthalene | 95139-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2,7-diphenylnaphthalene
• CAS: 95139-29-0
• 化学式: C₂₂H₁₆
• 分子量: 280.369
• InChiKey: JZPJLEJSYXIIEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-diphenylnaphthalene 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 生成 2E,1,8-dibromo-3,6-diphenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  一系列苯基中 σ- 和 π-二聚化的证据

  摘要：

  苯基及其各种衍生物形成稳定的自由基，这些自由基通常以各种聚集体结合，具有磁性和高导电性等有趣的特性。两种主要的聚集模式涉及 π 堆积煎饼多中心键的形成和 σ 键的形成。我们使用计算和实验方法探索了六种苯基衍生物的各种 σ- 和 π-二聚体的能量学。现代密度泛函理论 (M05-2X) 用于调查势能面，揭示聚集的机制。为了丰富实验数据，新制备了三苯基和三甲基衍生物，并通过各种分析方法研究了它们的聚集行为，包括 ESR、（1）H NMR、UV-vis 和单晶 X 射线衍射。计算和实验之间的一致性非常好，构成了描述本系列趋势的基础。我们发现 π-二聚体的形成可以通过单体的异步协同路径或通过 σ-二聚体的逐步过程进行。π-堆积煎饼相互作用的强度在很大程度上取决于取代基，并且在结合能和接触距离方面涵盖了广泛的范围。π-堆叠二聚体中的自旋密度反映了这些趋势并显示出广泛的双自由基特征。许多 σ-二聚体配置相互竞争，其中一些被小屏障隔开，导致

  DOI：

  10.1021/ja509243p
• 作为产物：
  描述：

  2.7-Diacetamino-naphthalin 在 mixture of gaseous nitrogen oxides 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,7-diphenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  79. 2-苯基萘的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400000374

文献信息

• A nickel precatalyst for efficient cross-coupling reactions of aryl tosylates with arylboronic acids: vital role of dppf
  作者：Feng Hu、Xiangyang Lei

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.059

  日期：2014.6

  An air-stable and easy-to-handle nickel precatalyst, (9-phenanthrenyl)Ni(II)(PPh3)2Cl, was examined for the cross-coupling reactions of aryl tosylates with arylboronic acids. Under the optimized reaction conditions, the catalytic system tolerates a wide range of activated, neutral and deactivated substrates. The selectivity of this cross-coupling reaction towards aryl tosylates and arylboronic acids

  检查了空气稳定且易于处理的镍预催化剂（9-菲基）Ni（II）（PPh 3）2 Cl的芳基甲苯磺酸盐与芳基硼酸的交叉偶联反应。在优化的反应条件下，催化系统可耐受各种活化，中性和失活的底物。已经研究了该交叉偶联反应对芳基甲苯磺酸酯和芳基硼酸的选择性。建议配体1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）通过在关键中间体和活性Ni（0）物种中强制实施顺式几何构型，在偶联中起关键作用。
• Polyaniline coated on celite, a heterogeneous support for palladium: applications in catalytic Suzuki and one-pot Suzuki–aldol reactions
  作者：Heta A. Patel、Arun L. Patel、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1039/c6nj02402e

  日期：——

  Particles of celite were coated with polyaniline, characterized and used as a support for heterogenization of palladium metal ions. The prepared heterogeneous palladium catalysts were screened for Suzuki–Miyaura and one-pot Suzuki–aldol reactions with high conversions. The process of heterogenization on celite reduces the PANI consumption ten-fold when anchoring palladium ions onto the support. The

  硅藻土颗粒涂有聚苯胺，进行了表征，并用作钯金属离子异质化的载体。对制备的多相钯催化剂进行了Suzuki-Miyaura和一锅Suzuki-aldol反应的高转化率筛选。当将钯离子锚定在载体上时，硅藻土上的异质化过程将PANI消耗降低了十倍。可回收的催化剂还用于阳光介导的Suzuki-Miyaura反应，并具有良好的转化率。
• Cross-coupling of Aryl/Alkenyl Silyl Ethers with Grignard Reagents through Nickel-catalyzed C–O Bond Activation
  作者：Fei Zhao、Da-Gang Yu、Ru-Yi Zhu、Zhenfeng Xi、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1246/cl.2011.1001

  日期：2011.9.5

  C–O activation and its application have drawn much attention since oxygen-based electrophiles are easily available, less toxic, and more environmentally benign. This letter presents systematically results on the Ni-catalyzed Kumada–Tamao–Corriu coupling based on siloxy arenes/alkenes, which provides a new strategy of silyl protection/C–C bond formation sequence in organic synthesis.

  C–O 激活及其应用引起了广泛关注，因为以氧为基础的亲电试剂易于获得、毒性较低，并且对环境更友好。本文系统地展示了基于硅氧芳烃/烯烃的镍催化 Kumada–Tamao–Corriu 交联反应的结果，为有机合成提供了一种新的硅保护/C–C 键形成序列策略。
• Efficient One-Pot Suzuki–Miyaura Double Cross-Coupling Reactions Using Very Low Pd(PPh₃)₄Catalyst Loading
  作者：Almeqdad Y. Habashneh、Othman O. Dakhil、Ahmed Zein、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1080/00397910902898577

  日期：2009.11.5

  Abstract Suzuki–Miyaura double cross-coupling to form teraryls of interest as Schiff-base precursors can be achieved efficiently in near-quantitative yields using a low mol% amount of Pd(PPh3)4 and easily accessible dibromoaryls.

  摘要 Suzuki-Miyaura 双交叉偶联形成作为希夫碱前体的感兴趣的四芳基化合物，可以使用低 mol% 的 Pd(PPh3)4 和易于获得的二溴芳基化合物以接近定量的产率有效实现。
• Aryl Ether as a Negishi Coupling Partner: An Approach for Constructing CC Bonds under Mild Conditions
  作者：Chao Wang、Takashi Ozaki、Ryo Takita、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.201103784

  日期：2012.3.19

  An etheric Negishi coupling: The first cross‐coupling reaction between aryl alkyl ethers and dianion‐type zincate reagents to afford biaryl compounds through selective cleavage of the etheric C(sp2)O bond was developed. Dianion‐type zincates showed excellent reactivity toward the aromatic ethers under mild conditions, with good functional group compatibility (see scheme).

  醚性Negishi偶联：开发了芳基烷基醚与二价阴离子型锌酸盐试剂之间的第一个交叉偶联反应，该反应通过选择性裂解醚C（sp 2）O键得到联芳基化合物。在温和的条件下，Dianion型锌酸盐对芳族醚表现出出色的反应性，并具有良好的官能团相容性（参见方案）。