methyl-2 (((phenylmethoxy)carbonyl)methyl)-2-hydrazide de l'acide (3RS-5RS) bis(((phenylmethoxy)carbonyl)amino)-3,6 (2-(tetrahydropyrannyloxy))-5 hexanoique | 76146-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-2 (((phenylmethoxy)carbonyl)methyl)-2-hydrazide de l'acide (3RS-5RS) bis(((phenylmethoxy)carbonyl)amino)-3,6 (2-(tetrahydropyrannyloxy))-5 hexanoique
• CAS: 76146-50-4
• 化学式: C₃₇H₄₆N₄O₉
• 分子量: 690.794
• InChiKey: ABXFWIFSBDHIDZ-SVYHFPLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  153.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2 (((phenylmethoxy)carbonyl)methyl)-2-hydrazide de l'acide (3RS-5RS) bis(((phenylmethoxy)carbonyl)amino)-3,6 (2-(tetrahydropyrannyloxy))-5 hexanoique 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以73.5%的产率得到methyl-2 (((phenylmethoxy)carbonyl)methyl)-2 hydrazide de l'acide (3RS-5RS) hydroxy-5 bis(((phenylmethoxy)carbonyl)amino)-3,6 hexanoique
  参考文献：
  名称：

  合成总的正负霉素

  摘要：

  从丙烯醛二聚体6到14个步骤中已经完成了（±）negamycine 1的全合成，丙烯醛二聚体6具有与关键中间体内酯4相同的碳骨架。用四乙酸铅处理由6得到的2-乙酰氧基甲基3，4-二氢[2H]吡喃8，得到烯丙基半缩酮15，将其转化为相应的异头甲基醚23。23的双键与乙酸汞的羟基化选择性地在γ位置发生，并将生成的异构醇24作为其二糖基25a和25b分离出来。叠氮化钠与（的缩合反式-衍生物25A导致形成的顺式-重氮26A通过构型的反转中C 3的。加氢26A其次乙酰化的中间体二胺，得到顺式-diamide 28具有所需的立体化学。通过硅酸银氧化相应的半酮基29，得到二乙酰氨基-内酯4，然后将其水解成（±）δ-羟基β-赖氨酸2通过回流HCl水溶液。在保护氨基作为氨基甲酸苄酯所需的条件下，制备了内酯30。然而，在SiO 2的存在下，在回流的乙腈中，30通过与N-甲基-肼基乙酸苄酯缩合，直接得到肼36。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80072-x
• 作为产物：
  描述：

  (3RS-5RS) bis(((phenylmethoxy)carbonyl)amino)-3,6 (2-(tetrahydropyrannyloxy))-5 hexanoate de methyle 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl-2 (((phenylmethoxy)carbonyl)methyl)-2-hydrazide de l'acide (3RS-5RS) bis(((phenylmethoxy)carbonyl)amino)-3,6 (2-(tetrahydropyrannyloxy))-5 hexanoique
  参考文献：
  名称：

  合成总的正负霉素

  摘要：

  从丙烯醛二聚体6到14个步骤中已经完成了（±）negamycine 1的全合成，丙烯醛二聚体6具有与关键中间体内酯4相同的碳骨架。用四乙酸铅处理由6得到的2-乙酰氧基甲基3，4-二氢[2H]吡喃8，得到烯丙基半缩酮15，将其转化为相应的异头甲基醚23。23的双键与乙酸汞的羟基化选择性地在γ位置发生，并将生成的异构醇24作为其二糖基25a和25b分离出来。叠氮化钠与（的缩合反式-衍生物25A导致形成的顺式-重氮26A通过构型的反转中C 3的。加氢26A其次乙酰化的中间体二胺，得到顺式-diamide 28具有所需的立体化学。通过硅酸银氧化相应的半酮基29，得到二乙酰氨基-内酯4，然后将其水解成（±）δ-羟基β-赖氨酸2通过回流HCl水溶液。在保护氨基作为氨基甲酸苄酯所需的条件下，制备了内酯30。然而，在SiO 2的存在下，在回流的乙腈中，30通过与N-甲基-肼基乙酸苄酯缩合，直接得到肼36。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80072-x