(1S,4R,7R,8R)-11-[(E)-3-benzyloxypropylidene]-7-(methoxymethoxy)-8-methyl-2-methylenebicyclo[5.3.1]undecan-4-ol | 187665-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4R,7R,8R)-11-[(E)-3-benzyloxypropylidene]-7-(methoxymethoxy)-8-methyl-2-methylenebicyclo[5.3.1]undecan-4-ol
• 英文别名: (1R,4R,7S,10R,11E)-1-(methoxymethoxy)-10-methyl-6-methylidene-11-(3-phenylmethoxypropylidene)bicyclo[5.3.1]undecan-4-ol
• CAS: 187665-54-9
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: MPOWVXYQZOKFQO-GMZVJGTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S,4R,7R,8R)-11-[(E)-3-benzyloxypropylidene]-7-(methoxymethoxy)-8-methyl-2-methylenebicyclo[5.3.1]undecan-4-ol 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(1S,4R,7R,8R)-11-[(E)-3-benzyloxypropylidene]-7-(methoxymethoxy)-8-methyl-2-methylenebicyclo[5.3.1]undecan-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient construction of 8-membered ring framework of vinigrol through SmI2-induced coupling cyclization

  摘要：

  The 8-membered ring framework of vinigrol, a unique tricyclic diterpene isolated as a novel antihypertensive compound from a culture of Virgaria nigra, was efficiently synthesized employing an SmI2-induced intramolecular coupling. It is particularly noteworthy that the 8-membered carbocycle was cyclized in quantitative yields under non-high-dilution conditions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00885-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-二氢香芹酮 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 2,3-二甲基-2-丁基硼烷 、 2-氟-1-甲基吡啶翁对甲苯磺酸盐 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 (1S,4R,7R,8R)-11-[(E)-3-benzyloxypropylidene]-7-(methoxymethoxy)-8-methyl-2-methylenebicyclo[5.3.1]undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient construction of 8-membered ring framework of vinigrol through SmI2-induced coupling cyclization

  摘要：

  The 8-membered ring framework of vinigrol, a unique tricyclic diterpene isolated as a novel antihypertensive compound from a culture of Virgaria nigra, was efficiently synthesized employing an SmI2-induced intramolecular coupling. It is particularly noteworthy that the 8-membered carbocycle was cyclized in quantitative yields under non-high-dilution conditions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00885-6