(4S,5R)-benzyl 4-[2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl]-5-trifluoromethyl-5-hydroxyoxazolidine-3-carboxylate | 911034-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-benzyl 4-[2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl]-5-trifluoromethyl-5-hydroxyoxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 911034-00-9
• 化学式: C₁₉H₂₄F₃NO₆
• 分子量: 419.398
• InChiKey: UGRUTXPMIJVREL-KBXCAEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-benzyl 4-[2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl]-5-trifluoromethyl-5-hydroxyoxazolidine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (S)-4-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-6,6,6-trifluoro-5-hydroxy-hexanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成具有三氟甲基酮基的谷氨酸和谷氨酰胺肽作为 SARS-CoV 3CL 蛋白酶抑制剂

  摘要：

  三氟甲基-β-氨基醇11 [(4 S )- 4-氨基-6,6,6-三氟-5-羟基己酸叔丁酯] 从 Cbz-l-Glu-OH 5开始分五步合成，其中关键步骤涉及将三氟甲基 (CF 3 ) 基团引入恶唑烷酮7，导致形成甲硅烷基醚8 [(4 S ,5 S )-苄基 4-(2-(叔丁氧基羰基)乙基)-5-(三氟甲基）-5-（三甲基甲硅烷氧基）恶唑烷-3-羧酸盐]。然后将化合物11转化为四种三谷氨酸和四谷氨酸和谷氨酰胺肽 ( 1 – 4) 具有 CF 3 -酮基，对严重急性呼吸综合征冠状病毒蛋白酶 (SARS-CoV 3CL pro ) 具有抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.052
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-(苄氧基羰基)-5-氧代-4-噁唑啉丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 ECD*HCl 、 水 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4S,5R)-benzyl 4-[2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl]-5-trifluoromethyl-5-hydroxyoxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成具有三氟甲基酮基的谷氨酸和谷氨酰胺肽作为 SARS-CoV 3CL 蛋白酶抑制剂

  摘要：

  三氟甲基-β-氨基醇11 [(4 S )- 4-氨基-6,6,6-三氟-5-羟基己酸叔丁酯] 从 Cbz-l-Glu-OH 5开始分五步合成，其中关键步骤涉及将三氟甲基 (CF 3 ) 基团引入恶唑烷酮7，导致形成甲硅烷基醚8 [(4 S ,5 S )-苄基 4-(2-(叔丁氧基羰基)乙基)-5-(三氟甲基）-5-（三甲基甲硅烷氧基）恶唑烷-3-羧酸盐]。然后将化合物11转化为四种三谷氨酸和四谷氨酸和谷氨酰胺肽 ( 1 – 4) 具有 CF 3 -酮基，对严重急性呼吸综合征冠状病毒蛋白酶 (SARS-CoV 3CL pro ) 具有抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.052