2-((4-Fluorophenoxy)methyl)aniline | 1016682-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((4-Fluorophenoxy)methyl)aniline
• 英文别名: 2-[(4-fluorophenoxy)methyl]aniline
• CAS: 1016682-94-2
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO
• mdl: MFCD09806650
• 分子量: 217.243
• InChiKey: NAWXIZDNHJKHEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-Fluorophenoxy)methyl)aniline 在 tetrafluoroboric acid 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-fluoro-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 6H-benzo[c]chromenes: a palladium promoted ring closure of diazonium tetrafluoroborates

  摘要：

  A highly efficient palladium-catalysed phenyl diazonium tetrafluoroborate participation of C-H activation ring closure protocol has been developed. A series of 6H-benzo[c]chromenes have been synthesized by intramolecular cyclization of ortho diazonium salts tetrafluoroborate of benzyloxyphenyl (Method A), or phenoxymethyl phenyl (Method B). The transformation allows the synthesis of 6H-benzo[c]chromenes with a wide variety of functional groups and substitution patterns from simple and easily accessible precursors. Crown Copyright (c) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.038
• 作为产物：
  描述：

  (4-fluoro-phenyl)-(2-nitro-benzyl)-ether 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 2-((4-Fluorophenoxy)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  合理设计新型二芳基醚连接的苯并咪唑衍生物作为有效且选择性的 BACE1 抑制剂

  摘要：

  由于BACE1酶的催化活性位点尺寸大且灵活性高，开发具有最佳药理性质的非肽抑制剂仍然非常困难。在这项工作中，我们发现了含有 2-氨基苯并咪唑的醚支架，对 BACE1 酶具有有效和选择性的抑制潜力。我们合成了 29 种新型化合物，并对芳基接头区域进行优化，产生了高效的 BACE1 抑制活性，EC 50值为 0.05–2.71 μM。芳氧基苯基类似物20j在酶测定中显示EC 50值低至0.07μM，而苄氧基苯基衍生物24b在酶测定中相对较不有效。但有趣的是后者在细胞测定中更有效（EC 50值 1.2 μM）。在使用 PC12-APP SW细胞的细胞测定中比较合成的衍生物时，化合物27f似乎是最有效的 BACE1 抑制剂，其 EC 50值为 0.7 μM。该支架还表现出比 BACE2 酶和组织蛋白酶 D 更高的选择性。此外，通过分子对接、分子动力学和 DFT 研究的结合，研究结果得到了支持。我们

  DOI：

  10.1016/j.bbrc.2024.149538