tetra-2,3,4,5-(4-bromophenyl)thiophene | 1354012-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetra-2,3,4,5-(4-bromophenyl)thiophene
• 英文别名: N,N,N',N'-tetrakis(4-bromophenyl)-2,5-diaminothiophene；2-N,2-N,5-N,5-N-tetrakis(4-bromophenyl)thiophene-2,5-diamine
• CAS: 1354012-75-1
• 化学式: C₂₈H₁₈Br₄N₂S
• 分子量: 734.146
• InChiKey: PZHCUOFGUHFLGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-2,3,4,5-(4-bromophenyl)thiophene 、 二苯胺 在 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到N,N,N',N'-tetrakis-(4-diphenylaminophenyl)thiophene-2,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Route to N,N′-Tetraaryl-Substituted 2,5-Diaminothiophenes

  摘要：

  通过N,N′-四芳基取代的琥珀酸二胺与Lawesson试剂反应，合成了一系列N,N′-四芳基取代的2,5-二氨基噻吩。由此获得的N,N′-四(4-溴苯基)-2,5-二氨基噻吩被用作合成N,N′-四(4-二苯氨基苯基)-2,5-二氨基噻吩的原料，通过与四当量的二苯胺在钯催化剂的存在下反应。这些N,N′-四芳基取代的2,5-二氨基噻吩和N,N′-四(4-二苯氨基苯基)-2,5-二氨基噻吩都可以通过对应的自由基阳离子以逐步方式进行电化学氧化，形成相对稳定的双阳离子。后者化合物也可以被氧化成四阳离子物种。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260178
• 作为产物：
  描述：

  二(4-溴苯基)胺 在 劳森试剂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tetra-2,3,4,5-(4-bromophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  A Versatile Route to N,N′-Tetraaryl-Substituted 2,5-Diaminothiophenes

  摘要：

  通过N,N′-四芳基取代的琥珀酸二胺与Lawesson试剂反应，合成了一系列N,N′-四芳基取代的2,5-二氨基噻吩。由此获得的N,N′-四(4-溴苯基)-2,5-二氨基噻吩被用作合成N,N′-四(4-二苯氨基苯基)-2,5-二氨基噻吩的原料，通过与四当量的二苯胺在钯催化剂的存在下反应。这些N,N′-四芳基取代的2,5-二氨基噻吩和N,N′-四(4-二苯氨基苯基)-2,5-二氨基噻吩都可以通过对应的自由基阳离子以逐步方式进行电化学氧化，形成相对稳定的双阳离子。后者化合物也可以被氧化成四阳离子物种。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260178

文献信息

• Combined Spectroelectrochemical and Theoretical Study of Electron-Rich Dendritic 2,5-Diaminothiophene Derivatives: <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetrakis-(4-diphenylamino-phenyl)-thiophene-2,5-diamine
  作者：Vladimír Lukeš、Peter Rapta、Kinga Haubner、Marco Rosenkranz、Horst Hartmann、Lothar Dunsch

  DOI：10.1021/jp405212e

  日期：2013.8.1

  the corresponding stable monocation 11•+, dication 112+, and tetracation 114+. A well resolved ESR spectrum of the corresponding cation radical 11•+ with dominating splittings from two nitrogen atoms and two hydrogen atoms was observed at the first oxidation peak similar to 41•+. The shape of the SOMOs orbitals very well correlates with the proposed distribution of the unpaired electron mainly on the

  提出了新近制备的N，N，N '，N'-四-（4-二苯基氨基-苯基）-噻吩-2,5-二胺11的原位光谱电化学和电子自旋共振（ESR）行为。将结果与母体2,5-双-二苯氨基-噻吩4 1的结果以及包含相同噻吩-2,5-二胺核的相应的高摩尔第三树状聚合物8进行比较。该树枝状化合物11可以在三个分开的步骤，以产生相应的稳定单阳离子被可逆地氧化11 •+ ，双阳离子11 2+和四阳离子11 4+。在与4 1 •+相似的第一个氧化峰上观察到了一个良好分解的相应阳离子自由基11 •+的ESR光谱，其中有两个氮原子和两个氢原子的主要分裂。SOMO轨道的形状与主要在噻吩中心和相邻氮原子上的未配对电子的拟议分布非常相关。所有三种模型化合物4 1 •+，11 •+和8 •+的单阳离子中心噻吩部分上的自旋离域已经被证实。所计算的单占据分子轨道（SOMO）为三阳离子11 •3 +是相对于对应的单阳离子的SOMO完全不同的11