Benzyl[tert-butyl(phenyl)phosphoryl]amine | 302902-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl[tert-butyl(phenyl)phosphoryl]amine
• 英文别名: N-[tert-butyl(phenyl)phosphoryl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 302902-40-5
• 化学式: C₁₇H₂₂NOP
• 分子量: 287.342
• InChiKey: SHGKGDFOIKLBFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl[tert-butyl(phenyl)phosphoryl]amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(+/-)-P-t-butyl-P-phenyl-N-phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂立体选择性地添加到新的P-手性N-膦基嘧啶中。

  摘要：

  向Pt-丁基-P-苯基-N-膦酰基苯甲二胺中添加各种格氏试剂为合成手性膦酰基胺提供了立体选择方法。

  DOI：

  10.1039/b915781f
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Benzyl[tert-butyl(phenyl)phosphoryl]amine
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂立体选择性添加到新的 P-Chirogenic N-Phosphinoylbenzaldimines：磷取代基对立体选择性的影响

  摘要：

  通过从合适的氧化膦开始，通过五个步骤合成了几种膦亚胺，然后用甲基溴化镁处理，以高产率和有希望的非对映异构体比例得到两种非对映异构体。然后将显示出最佳结果的 N-[(叔丁基)(苯基)膦酰基]苯扎二亚胺进行各种格氏试剂的 1,2-加成，以评估由于立体磷原子引起的最佳手性诱导。以极好的收率和中等至极好的非对映异构体比率获得了相应的加合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100380

文献信息

• Stereoselective addition of Grignard reagents to new P-chirogenic N-phosphinoylimines
  作者：Irene Notar Francesco、Alain Wagner、Françoise Colobert

  DOI：10.1039/b915781f

  日期：——

  The addition of various Grignard reagents to P-t-butyl-P-phenyl-N-phosphinoyl benzaldimine provides a stereoselective method for the synthesis of chiral phosphinoylamines.

  向Pt-丁基-P-苯基-N-膦酰基苯甲二胺中添加各种格氏试剂为合成手性膦酰基胺提供了立体选择方法。
• Nitroxyl‐Radical‐Catalyzed Oxidative Coupling of Amides with Silylated Nucleophiles through N‐Halogenation
  作者：Katsuhiko Moriyama、Masako Kuramochi、Kozo Fujii、Tsuyoshi Morita、Hideo Togo

  DOI：10.1002/anie.201607223

  日期：2016.11.14

  (EWG) and silylated nucleophiles was developed to furnish coupling products in high yields, thus opening up new frontiers in organocatalyzed reactions. This reaction proceeded through the activation of N‐halogenated amides by a nitroxyl‐radical catalyst, followed by carbon–carbon coupling with silylated nucleophiles. Studies of the reaction mechanism indicated that the nitroxyl radical activates N‐halogenated

  带有N保护性吸电子基团（EWG）的胺与甲硅烷基化亲核试剂之间的硝酰-自由基催化的氧化偶联反应得以开发，可提供高收率的偶联产物，从而为有机催化反应开辟了新的领域。该反应通过硝酰自由基催化剂活化N卤代酰胺，然后与甲硅烷基化的亲核试剂进行碳-碳偶合。对反应机理的研究表明，硝酰基自由基可活化由N-EWG保护的酰胺和卤化试剂生成的N-卤代酰胺，生成相应的亚胺。
• Stereoselective Addition of Grignard Reagents to New P-Chirogenic N-Phosphinoylbenzaldimines: Effect of the Phosphorus Substituents on the Stereoselectivity
  作者：Irene Notar Francesco、Coraline Egloff、Alain Wagner、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.201100380

  日期：2011.7

  give both diastereoisomers in high yields and with promising diastereomeric ratios. Then N-[(tert-butyl)(phenyl)phosphinoyl]benzaldimine, which displayed the best results, was subjected to the 1,2-addition of various Grignard reagents to evaluate the best chiral induction due to the stereogenic phosphorus atom. The corresponding adducts were obtained in excellent yields and with moderate to excellent diastereoisomeric

  通过从合适的氧化膦开始，通过五个步骤合成了几种膦亚胺，然后用甲基溴化镁处理，以高产率和有希望的非对映异构体比例得到两种非对映异构体。然后将显示出最佳结果的 N-[(叔丁基)(苯基)膦酰基]苯扎二亚胺进行各种格氏试剂的 1,2-加成，以评估由于立体磷原子引起的最佳手性诱导。以极好的收率和中等至极好的非对映异构体比率获得了相应的加合物。