3,10-Diselena-tricyclo[10.2.2.2^5,8]octadeca-1(15),5(18),6,8(17),12(16),13-hexaene | 85539-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3,10-Diselena-tricyclo[10.2.2.2^5,8]octadeca-1(15),5(18),6,8(17),12(16),13-hexaene
• 英文别名: 3,10-Diselenatricyclo[10.2.2.25,8]octadeca-1(15),5,7,12(16),13,17-hexaene
• CAS: 85539-80-6
• 化学式: C₁₆H₁₆Se₂
• 分子量: 366.223
• InChiKey: OFSKOPBFLBVENN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,10-Diselena-tricyclo[10.2.2.2^5,8]octadeca-1(15),5(18),6,8(17),12(16),13-hexaene 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以93%的产率得到对二甲苯二聚体
  参考文献：
  名称：

  用光脱硒环缩合法合成[2.2]环烷

  摘要：

  与其他硫属元素原子挤出法相比，通过用六甲基三磷化磷对二硒代[3.3]环烷进行光脱硒制备了数个环烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81990-5
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,10-Diselena-tricyclo[10.2.2.2^5,8]octadeca-1(15),5(18),6,8(17),12(16),13-hexaene
  参考文献：
  名称：

  某些[3.3]二硒代-和[4.4]四硒代环烷的合成及多核NMR表征。

  摘要：

  制备了几个对称和不对称的双硒代硒环，并通过多核（1 H，13 C { 1 H}和77 Se { 1 H}）NMR进行了表征。苯基，呋喃基，吡啶基和噻吩基的对称环烷似乎在室温下主要以顺式构象存在。一些环烷的VT- 1 H NMR表明，在低温下，桥硒分布不同的顺式构象异构体之间的平衡（相对于镜面对称，不对称于反转中心）是可以减慢的。有趣的13 C { 1在含有2，2′-联苯，吡啶和呋喃的不对称环烷中观察到H}位移。的77硒{ 1 H}化学位移似乎与对环芳的腔的尺寸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80024-7

文献信息

• Deselenation of diselenacyclophanes —a new synthetic method of [2.2]cyclophanes—
  作者：Hiroyuki Higuchi、Soichi Misumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85897-9

  日期：1982.1

  diselena[3.3]cyclophanes were prepared by coupling of bisselenocyanates and bis(bromomethyl)benzenes in good yields. The benzyne Stevens rearrangement-Raney Ni hydrogenolysis method gave good yields of double- and triple-layered cyclophanes from the diselenides, though the flash pyrolysis method gave them in low yields.

  通过将双硒氰酸酯和双（溴甲基）苯偶联以高收率制备了几种二硒代[3.3]环烷。苯并斯蒂文斯史蒂文斯重排-阮内镍氢解法从二硒化物中获得了双层和三层环烷的良好收率，尽管快速热解法收率低。
• Synthesis of [2.2]cyclophanes by photodeselenative ringcontraction
  作者：Hiroyuki Higuchi、Masao Kugimiya、Tetsuo Otsubo、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81990-5

  日期：1983.1

  Several cyclophanes were prepared by photodeselenation of diselena[3.3]cyclophanes with hexamethylphosphorus triamide in excellent yields, compared with the other chalcogen-atom extrusion methods.

  与其他硫属元素原子挤出法相比，通过用六甲基三磷化磷对二硒代[3.3]环烷进行光脱硒制备了数个环烷。
• HOJJATIE, MASSOUD;MURALIDHARAN, SUBRAMANIAM;FREISER, HENRY, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1611-1622
  作者：HOJJATIE, MASSOUD、MURALIDHARAN, SUBRAMANIAM、FREISER, HENRY

  DOI：——

  日期：——
• HIGUCHI, HIROYUKI;MISUMI, SOICHI, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 52, 5571-5574
  作者：HIGUCHI, HIROYUKI、MISUMI, SOICHI

  DOI：——

  日期：——
• HIGUCHI, HIROYUKI;KUGIMIYA, MASAO;OTSUBO, TETSUO;SAKATA, YOSHITERU;MISUMI+, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 25, 2593-2594
  作者：HIGUCHI, HIROYUKI、KUGIMIYA, MASAO、OTSUBO, TETSUO、SAKATA, YOSHITERU、MISUMI+

  DOI：——

  日期：——