1-(1-tosylpiperidin-2-yl)pentan-2-ol | 245092-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-tosylpiperidin-2-yl)pentan-2-ol
• 英文别名: 1-[1-(toluene-4-sulfonyl)piperidin-2-yl]pentan-2-ol
• CAS: 245092-73-3
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃S
• 分子量: 325.472
• InChiKey: FBHAKGXCYNSFMZ-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-tosylpiperidin-2-yl)pentan-2-ol 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(piperidin-2-yl)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内CH胺化立体控制的简明合成（±）-卤代盐

  摘要：

  使用Rh催化的氨基磺酸氨基磺酸酯化学和非对映选择性分子内C H胺化反应，由7-辛烯-4-醇描述了2-（2-羟烷基）-哌啶生物碱（±）-卤代烷的全合成。复分解和六元环氨基磺酸盐的S N 2置换反应为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.068
• 作为产物：
  描述：

  3-(but-3-en-1-yl)-6-propyl-4-vinyl-1,2,3-oxathiazinane 2,2-dioxide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(1-tosylpiperidin-2-yl)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内CH胺化立体控制的简明合成（±）-卤代盐

  摘要：

  使用Rh催化的氨基磺酸氨基磺酸酯化学和非对映选择性分子内C H胺化反应，由7-辛烯-4-醇描述了2-（2-羟烷基）-哌啶生物碱（±）-卤代烷的全合成。复分解和六元环氨基磺酸盐的S N 2置换反应为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.068

文献信息

• Total synthesis of (−)-halosaline by a ruthenium-catalyzed ring rearrangement
  作者：Roland Stragies、Siegfried Blechert

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00299-9

  日期：1999.7

  The stereoselective synthesis of substituted piperidines by a ruthenium-catalyzed ring rearrangement of cyclopentene derivatives is demonstrated. The influence of different substituents and the effect of ethylene on the metathesis reaction is described. The ring rearrangement can be combined with a molybdenum-catalyzed cross metathesis reaction using allyltrimethyl silane as coupling partner. The first

  证明了通过钌催化的环戊烯衍生物的环重排，立体选择性地合成了取代的哌啶。描述了不同取代基的影响以及乙烯对复分解反应的影响。环重排可以与使用烯丙基三甲基硅烷作为偶联伙伴的钼催化的交叉复分解反应结合。（-）-卤代茄碱的第一个全合成反应是利用Grubbs钌催化剂通过多米诺骨牌置换反应完成的。