3-(4-溴苯氧基甲基)苯甲酸 | 855749-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-溴苯氧基甲基)苯甲酸
• 中文别名: 3-(4-溴苄基)氧基苯甲酸
• 英文名称: 3-((4-bromobenzyl)oxy)benzoic acid
• 英文别名: 3-(4-Brom-benzyloxy)-benzoesaeure；3-[(4-Bromobenzyl)oxy]benzoic acid；3-[(4-bromophenyl)methoxy]benzoic acid
• CAS: 855749-65-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₃
• mdl: MFCD09705998
• 分子量: 307.144
• InChiKey: ZARFDOAGBBUOQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  461.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴苯氧基甲基)苯甲酸 在 三乙胺 、 丙酮氰醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 2-(3-((4-bromobenzyl)oxy)benzoyl)-3-hydroxy-5-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型人4-羟苯基丙酮酸双加氧酶抑制剂的疏水性药物设计（HODD）

  摘要：

  4-酪氨酸丙酮酸双加氧酶（HPPD）参与酪氨酸降解途径，是治疗I型酪氨酸血症的重要靶标。为了发现新型的HPPD抑制剂，我们基于HPPD与商业药物NTBC之间的相互作用，提出了疏水性导向的药物设计（HODD）策略。大多数新化合物显示出更高的活性，化合物d23是最活跃的候选化合物（IC 50  = 0.047μM），效力比NTBC（IC 50  = 0.085μM）高约2倍。因此，化合物d23是治疗I型酪氨酸血症的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.032
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Bromo-benzyloxy)-benzoic acid methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到3-(4-溴苯氧基甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型人4-羟苯基丙酮酸双加氧酶抑制剂的疏水性药物设计（HODD）

  摘要：

  4-酪氨酸丙酮酸双加氧酶（HPPD）参与酪氨酸降解途径，是治疗I型酪氨酸血症的重要靶标。为了发现新型的HPPD抑制剂，我们基于HPPD与商业药物NTBC之间的相互作用，提出了疏水性导向的药物设计（HODD）策略。大多数新化合物显示出更高的活性，化合物d23是最活跃的候选化合物（IC 50  = 0.047μM），效力比NTBC（IC 50  = 0.085μM）高约2倍。因此，化合物d23是治疗I型酪氨酸血症的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.032

文献信息

• On the Synthesis of Bioisosters ofO-Benzothiazolyloxybenzoic Acids and Evaluation as Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Dietmar Rakowitz、Patric Muigg、Nicole Schröder、Barbara Matuszczak

  DOI：10.1002/ardp.200500119

  日期：2005.9

  In continuation of our attempts to develop novel aldose reductase inhibitors (ARIs), a number of compounds characterized by bioisosteric replacement of pharmacophors were prepared. On the one hand, the acidic function was formally replaced by an oxime or a nitro group and on the other hand the lipophilic substituent was modified. The results of the biological evaluation of these derivatives enabled

  在我们继续尝试开发新型醛糖还原酶抑制剂 (ARI) 的过程中，制备了许多以药效基团生物等排置换为特征的化合物。一方面，酸性官能团被肟或硝基正式取代，另一方面亲脂性替代物被修饰。这些衍生物的生物学评估结果使我们能够深入了解对醛糖还原酶抑制至关重要的结构特征。
• Discovery of N-hydroxy-3-alkoxybenzamides as direct acid sphingomyelinase inhibitors using a ligand-based pharmacophore model
  作者：Kan Yang、Keyi Nong、Qinlan Gu、Jibin Dong、Jinxin Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.065

  日期：2018.5

  Acid sphingomyelinase (ASM) has been shown to be involved in many physiological processes, emerging to be a promising drug target. In this study, we constructed a ligand-based pharmacophore model of ASM inhibitors and applied this model to optimize the lead compound alpha-mangostin, a known inhibitor of ASM. 23 compounds were designed and evaluated in vitro for ASM inhibition, of these, 10 compounds were found to be more potent than alpha-mangostin. This high hit ratio confirmed that the presented model is very effective and practical. The most potent hit, 1c, was found to selectively and competitively inhibit the enzyme and inhibit the generation of ceramide in a dose-dependent manner. Furthermore, 1c showed favorable anti-apoptosis and anti-inflammatory activity. Interactions with key residues and the Zn2+ cofactor of 1c were found by docking simulation. These results provide promising leads and important guidance for further development of efficient ASM inhibitors and drug candidates. (C) 2018 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• 114. The halogenation of phenolic ethers and anilides. Part XIV. m-Substituted phenyl ethers
  作者：Brynmor Jones

  DOI：10.1039/jr9430000430

  日期：——
• Hydrophobicity-oriented drug design (HODD) of new human 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase inhibitors
  作者：Ferdinand Ndikuryayo、Wei-Ming Kang、Feng-Xu Wu、Wen-Chao Yang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.032

  日期：2019.3

  Involved in the tyrosine degradation pathway, 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) is an important target for treating type I tyrosinemia. To discover novel HPPD inhibitors, we proposed a hydrophobicity-oriented drug design (HODD) strategy based on the interactions between HPPD and the commercial drug NTBC. Most of the new compounds showed improved activity, compound d23 being the most active

  4-酪氨酸丙酮酸双加氧酶（HPPD）参与酪氨酸降解途径，是治疗I型酪氨酸血症的重要靶标。为了发现新型的HPPD抑制剂，我们基于HPPD与商业药物NTBC之间的相互作用，提出了疏水性导向的药物设计（HODD）策略。大多数新化合物显示出更高的活性，化合物d23是最活跃的候选化合物（IC 50  = 0.047μM），效力比NTBC（IC 50  = 0.085μM）高约2倍。因此，化合物d23是治疗I型酪氨酸血症的潜在候选药物。