(Z)-2-benzylidenetetrahydrothiophene 2-oxide | 24463-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-benzylidenetetrahydrothiophene 2-oxide
• 英文别名: (2Z)-2-benzylidenethiolane 1,1-dioxide
• CAS: 24463-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: BCCZOOCVWHTLCH-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-chloropent-1-ynyl)benzene 在 水 、 potassium ethyl xanthogenate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (Z)-2-benzylidenetetrahydrothiophene 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  （Z）-四氢噻吩和（Z）-四氢噻喃通过炔基卤化物和EtOCS2K的亲核取代和分子内环加成反应合成。

  摘要：

  该协议提供了一种新颖的，环境友好的简单方法，用于使用无核金属的噻吩基分子内环加成级联过程合成（Z）-四氢噻吩衍生物，以在无过渡金属的条件下构建CS键。该转化过程提供了广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和出色的立体选择性（Z / E比率高达99/1）。此外，该方法使用无味，稳定且廉价的EtOCS2K作为硫源。

  DOI：

  10.1039/c9ob01370a

文献信息

• (<i>Z</i>)-Tetrahydrothiophene and (<i>Z</i>)-tetrahydrothiopyran synthesis through nucleophilic substitution and intramolecular cycloaddition of alkynyl halides and EtOCS₂K
  作者：Xianglin Luo、Yibiao Li、Xiuwen Chen、Zhiyan Song、Junyi Liang、Chunshu Liao、Zhongzhi Zhu、Lu Chen

  DOI：10.1039/c9ob01370a

  日期：——

  This protocol provides a novel, environmentally friendly and simple method for the synthesis of (Z)-tetrahydrothiophene derivatives using the nucleophilic thiyl radical intramolecular cycloaddition cascade process to construct C-S bonds under transition-metal-free conditions. This transformation process offers a broad substrate scope, good functional group tolerance, and excellent stereoselectivity

  该协议提供了一种新颖的，环境友好的简单方法，用于使用无核金属的噻吩基分子内环加成级联过程合成（Z）-四氢噻吩衍生物，以在无过渡金属的条件下构建CS键。该转化过程提供了广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和出色的立体选择性（Z / E比率高达99/1）。此外，该方法使用无味，稳定且廉价的EtOCS2K作为硫源。