4,8-Dimethoxy-1,5-naphthalindiol | 129447-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,8-Dimethoxy-1,5-naphthalindiol
• 英文别名: 4,8-Dimethoxynaphthalene-1,5-diol
• CAS: 129447-52-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: CACSHJPRJDGOQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-Dimethoxy-1,5-naphthalindiol 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氯化铁 、 二苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 193.17h， 生成 rac-(5R,8S,8aR,9R,10S,10aS)-4,9,10-trihydroxy-1-(8'-hydroxynaphthalen-1'-yloxy)-5,8,8a,9,10,10a-hexahydro-5,8-methanoanthracene
  参考文献：
  名称：

  （+）-dipoxin sigma的正式合成。

  摘要：

  高度氧化的抗真菌抗癌天然产物（+/-）-二恶英σ是通过10个步骤制备的，总产率为15％，来自O-甲基萘他林。合成工作的重点包括用于引入萘基缩酮的Ullmann偶联和可能的仿生氧化螺环化，以及使用Retro-Diels-Alder反应来掩盖萘醌双环氧化物环系统中的反应性烯酮部分。开发了一种新型的高体积手性联萘酚配体，用于硼介导的Diels-Alder反应，该反应构成了（+）-二恶英毒素形式的正式不对称总合成。

  DOI：

  10.1021/jo000684t
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲酰基-4,8-二甲氧基萘 在 lithium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 4,8-Dimethoxy-1,5-naphthalindiol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Spiroketal Naphthoquinone (±)-Diepoxin σ

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9823691

文献信息

• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 11, p. 1151 - 1152
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• LAATSCH, HARTMUT, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N1, C. 1151-1152
  作者：LAATSCH, HARTMUT

  DOI：——

  日期：——
• Formal Total Synthesis of (+)-Diepoxin σ
  作者：Peter Wipf、Jae-Kyu Jung

  DOI：10.1021/jo000684t

  日期：2000.10.1

  overall yield from O-methylnaphthazarin. Highlights of the synthetic work include an Ullmann coupling and a possibly biomimetic oxidative spirocyclization for the introduction of the naphthalene ketal as well as the use of a retro-Diels-Alder reaction to unmask the reactive enone moiety in the naphthoquinone bisepoxide ring system. A novel highly bulky chiral binaphthol ligand was developed for a boron-mediated

  高度氧化的抗真菌抗癌天然产物（+/-）-二恶英σ是通过10个步骤制备的，总产率为15％，来自O-甲基萘他林。合成工作的重点包括用于引入萘基缩酮的Ullmann偶联和可能的仿生氧化螺环化，以及使用Retro-Diels-Alder反应来掩盖萘醌双环氧化物环系统中的反应性烯酮部分。开发了一种新型的高体积手性联萘酚配体，用于硼介导的Diels-Alder反应，该反应构成了（+）-二恶英毒素形式的正式不对称总合成。
• Total Synthesis of the Spiroketal Naphthoquinone (±)-Diepoxin σ
  作者：Peter Wipf、Jae-Kyu Jung

  DOI：10.1021/jo9823691

  日期：1999.2.1