2-(2-oxopropyl)-tetradecanoic acid | 199744-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2-oxopropyl)-tetradecanoic acid
• 英文别名: 2-(2-Oxopropyl)tetradecanoic acid
• CAS: 199744-26-8
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃
• 分子量: 284.439
• InChiKey: LMORRVFQVGEGSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxopropyl)-tetradecanoic acid 在 溴 、 硫酸 作用下， 生成 (Z)-4-bromo-5-(bromomethylene)-3-dodecyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship of brominated 3-alkyl-5-methylene-2(5H)-furanones and alkylmaleic anhydrides as inhibitors of Salmonella biofilm formation and quorum sensing regulated bioluminescence in Vibrio harveyi

  摘要：

  A library of 25 10-unsubstituted and 10-bromo or 10-acetoxy 3-alkyl-5-methylene-2(5H)-furanones and two 3-alkylmaleic anhydrides was synthesized using existing and new methods. This library was tested for the antagonistic effect against the biofilm formation by Salmonella Typhimurium and the quorum sensing regulated bioluminescence of Vibrio harveyi. The length of the 3-alkyl chain and the bromination pattern of the ring structure were found to have a major effect on the biological activity of the 10-unsubstituted furanones. Remarkably, the introduction of a bromine atom on the 10 position of the 3-alkyl chain did drastically enhance the activity of the furanones in both biological test systems. The introduction of an acetoxy function in this position did in general not improve the activity. Finally, the potential of the (bromo) alkylmaleic anhydrides as a new and chemically easily accessible class of biofilm and quorum sensing inhibitors was demonstrated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.055
• 作为产物：
  描述：

  2-溴十四碳酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(2-oxopropyl)-tetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  硫酸催化的溴化2-烷基乙酰丙酸环化成3-烷基-5-亚甲基-2（5 H）-呋喃酮的再研究

  摘要：

  描述了由烷基取代的乙酰丙酸衍生物通过溴化和酸促进的内酯化合成乙基，丁基，己基和十二烷基取代的溴化物。使用乙酰丙酸作为模型，研究了潜在的反应，并讨论了改变溴化条件和改变酸浓度对产物分布的影响。二溴化在CHCl 3中进行得最好，在无EtOH的CHCl 3中进行，而不会形成酯。在98–100％H 2 SO 4中伴随氧化发生环化反应，但在100％H 2 SO 4中产生环戊内酯的产率最高。还描述了相关的贝克雷利物质的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10034-5

文献信息

• Piekarski,S.; Hochapfel,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 1388 - 1391
  作者：Piekarski,S.、Hochapfel,A.

  DOI：——

  日期：——