4-((4-(L-phenylalanyl)piperazin-1-yl)methyl)benzonitrile | 1314143-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-((4-(L-phenylalanyl)piperazin-1-yl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: (S)-4-[4-(2-amino-3-phenyl-propionyl)-piperazin-1-ylmethyl]-benzonitrile；4-[[4-[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]piperazin-1-yl]methyl]benzonitrile
• CAS: 1314143-43-5
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O
• 分子量: 348.448
• InChiKey: LXFKRAMPPRCKPR-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-acetylpiperazin-1-yl)benzaldehyde 、 4-((4-(L-phenylalanyl)piperazin-1-yl)methyl)benzonitrile 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以1.136 g的产率得到4-((4-((4-(4-acetylpiperazin-1-yl)benzyl)-L-phenylalanyl)piperazin-1-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  ACT-451840的发现和表征：一种具有新型作用机制的抗疟药。

  摘要：

  世界上超过40％的人口处于感染疟疾的危险中。大多数疟疾病例发生在撒哈拉以南非洲，中美洲和南美洲以及亚洲的国家。对包括青蒿素组合在内的标准疗法的抵抗力正在增强。迫切需要具有新作用机制的新型抗疟药。在表型筛选中，我们鉴定了一系列基于苯丙氨酸的化合物，它们通过新的但未知的作用机理表现出抗疟活性。我们的优化工作最终决定了ACT-451840 [（S，E）-N-（4-（4-乙酰基哌嗪-1-基）苄基）-3-（4-（叔丁基）苯基）-N- （1-（4-（4-c氰基苄基）哌嗪-1-基）-1-氧代-3-苯基丙烷-2-基）丙烯酰胺用于临床开发。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600298
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-(4-氰基苄基)哌嗪 在 盐酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-((4-(L-phenylalanyl)piperazin-1-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  ACT-451840的发现和表征：一种具有新型作用机制的抗疟药。

  摘要：

  世界上超过40％的人口处于感染疟疾的危险中。大多数疟疾病例发生在撒哈拉以南非洲，中美洲和南美洲以及亚洲的国家。对包括青蒿素组合在内的标准疗法的抵抗力正在增强。迫切需要具有新作用机制的新型抗疟药。在表型筛选中，我们鉴定了一系列基于苯丙氨酸的化合物，它们通过新的但未知的作用机理表现出抗疟活性。我们的优化工作最终决定了ACT-451840 [（S，E）-N-（4-（4-乙酰基哌嗪-1-基）苄基）-3-（4-（叔丁基）苯基）-N- （1-（4-（4-c氰基苄基）哌嗪-1-基）-1-氧代-3-苯基丙烷-2-基）丙烯酰胺用于临床开发。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600298

文献信息

• PIPERAZINES AS ANTIMALARIAL AGENTS
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2521715B1

  公开（公告）日：2014-06-25