N-(Ethyloxycarbonyl)-D-Phe-p-nitrophenyl ester | 70930-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Ethyloxycarbonyl)-D-Phe-p-nitrophenyl ester
• CAS: 70930-38-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₆
• 分子量: 358.351
• InChiKey: XCLOHASOZKUTBB-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  107.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Ethyloxycarbonyl)-D-Phe-p-nitrophenyl ester 在 S₁₂-L-Phe-L-His-L-Leu 盐酸 、 potassium chloride 、 三羟甲基氨基甲烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-(乙氧羰基)-(d)-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  胶束界面上含组氨酸的肽裂解对映选择性酯的机理。2.改变肽链长度的影响

  摘要：

  衍生自氨基酸苯丙氨酸的手性对硝基苯酯在胶束界面被各种含组氨酸的三肽和高级寡肽裂解为催化剂。假定寡肽采用内部氢键键合的C 7当它们溶解到胶束烃相中时的构象。手性识别归因于在酯的一种对映异构体和肽之间的胶束烃相中形成氢键。对于活性而言，His残基的咪唑基NH部分保留在水相中是重要的。决定肽在两相系统中每个氨基酸残基位置的亲水/疏水平衡可通过改变肽链的长度和立体化学以及连接疏水基团来控制。最具选择性的催化剂是结构为C 4 H 9 OC（O）-L-Phe-L-His-L-Leu的三肽。它切割pN-保护的L-和d苯丙氨酸酯-硝基苯基与对映体选择性ķ我/ ķ d ≈40与L-Leu和L-丙氨酸残基的肽链的延长。此外和的延长N-保护的基团催化剂降低了对映选择性降至ķ我/ ķ d ≈6为五- C肽12 ħ 25 OC（O）-L-PHE-L-的His-（L-LEU）3。讨论了这些影响的由来。

  DOI：

  10.1002/recl.19921111101
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 N-(乙氧羰基)-(d)-苯丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 N-(Ethyloxycarbonyl)-D-Phe-p-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸的p-硝基苯酯在阳离子胶束中的水解-月桂酰L或D-组氨酸

  摘要：

  为了研究酶催化反应的对映选择性，在具有旋光表面活性剂 L-TALAI 的混合胶束存在下，使用旋光催化剂 L 和 D-LauHis 进行 L 和 D-SEP 的水解，或非活性表面活性剂，CTABr。在具有两种表面活性剂的这些系统中获得了 1.5-1.6 的对映率比率。

  DOI：

  10.1246/cl.1979.491

文献信息

• Enantioselective cleavage of esters by histidine-containing tripeptides in micellar solutions of various hexadecyltrialkylammonium bromide surfactants
  作者：Marco C. Cleij、Wiendelt Drenth、Roeland J. M. Nolte

  DOI：10.1002/recl.19931120102

  日期：——

  Cleavage of chiral p-nitrophenyl esters derived from the amino acid phenylalanine by histidine-containing tripeptides has been studied in micellar solutions of four quaternary ammonium surfactants. Enzyme-like enantioselectivities up to kI/kD = 131 (at 0°C) are observed. The enantioselectivity can be rationalized by assuming a hydrophobically driven stabilizing hydrogen bond between the I. enantiomer

  在四种季铵表面活性剂的胶束溶液中，已经研究了含组氨酸的三肽对氨基酸苯丙氨酸衍生的手性对硝基苯酯的裂解。酶样对映体选择性高达k I / k D观察到＝ 131（在0℃下）。通过假设在反应的过渡态下酯的I.对映异构体和三肽之间的疏水性驱动的稳定氢键可以使对映选择性合理化。与酯的D对映体反应中不存在该氢键。过渡态具有两极特性，并被胶束环境稳定。通过改变三肽的组成以及三肽和底物中N-保护基的长度，可以优化影响过渡态的反应物的亲水-疏水平衡。活性和对映选择性取决于季铵表面活性剂头基的结构。该头基的尺寸增加导致L酯的水解速率增加，并因此导致对映选择性增加。该作用归因于肽中存在的具有羧酸根基团的离子对形成程度的变化。与以前的研究相比，结果表明不需要手性表面活性剂即可获得高对映选择性。