N'-[(2-phenylhydrazinyl)carbonyl]benzohydrazide | 6884-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-[(2-phenylhydrazinyl)carbonyl]benzohydrazide
• 英文别名: 1-Benzoyl-5-phenyl-carbohydrazid；1-anilino-3-benzamidourea
• CAS: 6884-64-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂
• 分子量: 270.291
• InChiKey: PRCMZKQBBVYHQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.26
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[(2-phenylhydrazinyl)carbonyl]benzohydrazide 在 tetraphosphorus decasulfide 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-Phenyl-5-phenylazo-1,3,4-thiadiazol (XVIII)
  参考文献：
  名称：

  新型共轭5-芳基-1,3,4-噻二唑偶氮染料的替代和一锅法合成

  摘要：

  使用经典重氮化偶联序列的替代方法获得了新的共轭 2-苯基偶氮-1,3,4-噻二唑衍生物。利用N' -(2-苯肼羰基)苯甲酰肼前体的精心设计的方法包括通过五硫化二磷对其进行硫化，随后环化得到1,3,4-噻二唑部分，以及使用亚硝酸钠进行最终脱氢。这种创新的方法可以获得含有给电子和吸电子取代基的偶氮化合物，这是传统方法很难得到的。展示了代表性偶氮染料的 X 射线单晶结构。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111721
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 在 吡啶 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N'-[(2-phenylhydrazinyl)carbonyl]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型共轭5-芳基-1,3,4-噻二唑偶氮染料的替代和一锅法合成

  摘要：

  使用经典重氮化偶联序列的替代方法获得了新的共轭 2-苯基偶氮-1,3,4-噻二唑衍生物。利用N' -(2-苯肼羰基)苯甲酰肼前体的精心设计的方法包括通过五硫化二磷对其进行硫化，随后环化得到1,3,4-噻二唑部分，以及使用亚硝酸钠进行最终脱氢。这种创新的方法可以获得含有给电子和吸电子取代基的偶氮化合物，这是传统方法很难得到的。展示了代表性偶氮染料的 X 射线单晶结构。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111721

文献信息

• An Efficient Synthesis of New 2-Aryl-5-phenylazenyl-1,3,4-oxadiazole Derivatives from N,N'-Diarylcarbonohydrazides
  作者：Agnieszka Kudelko、Anna Kędzia、Karolina Jasiak

  DOI：10.1055/s-0037-1610105

  日期：2018.8

  A series of new 1,3,4-oxadiazoles conjugated to aromatic substituents by an azo linker was synthesized in a four-step reaction sequence, involving cyclodehydration of a N,N'-diacylhydrazine fragment and dehydrogenation of the neighboring hydrazine fragment of the intermediate N,N'-diarylcarbonohydrazide.

  一系列新的 1,3,4-恶二唑通过偶氮连接体与芳香取代基共轭，在四步反应序列中合成，包括 N,N'-二酰基肼片段的环化脱水和中间体相邻肼片段的脱氢N,N'-二芳基碳酰肼。
• Nesynov,E.P.; Pel'kis,P.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 814 - 820
  作者：Nesynov,E.P.、Pel'kis,P.S.

  DOI：——

  日期：——