bis(acetyloxy)(2,4-difluorophenyl)-λ3-iodane | 1428541-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(acetyloxy)(2,4-difluorophenyl)-λ3-iodane
• 英文别名: bis(acetyloxy)(2,4-difluorophenyl)-λ³-iodane
• CAS: 1428541-13-2
• 化学式: C₁₀H₉F₂IO₄
• 分子量: 358.08
• InChiKey: RPRBXEXTJBWBLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 反式-BETA-苯乙烯硼酸 、 bis(acetyloxy)(2,4-difluorophenyl)-λ3-iodane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到(2,4-difluorophenyl){(E)-2-phenylethenyl}iodonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔烃亲电碳官能化制备高官能化四取代烯烃

  摘要：

  铜催化剂能够使炔烃与乙烯基和二芳基碘鎓三氟甲磺酸酯进行亲电碳官能化。新工艺通过与经典碳金属化相反的途径从一系列炔烃中形成高度取代的烯基三氟甲磺酸酯。烯基三氟甲磺酸酯产物可以通过交叉偶联反应制备，以产生合成有用的四取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/ja401840j
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟碘苯 、 溶剂黄146 在 sodium peroxoborate tetrahydrate 、 三氟甲磺酸 作用下， 反应 0.33h， 以57%的产率得到bis(acetyloxy)(2,4-difluorophenyl)-λ3-iodane
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔烃亲电碳官能化制备高官能化四取代烯烃

  摘要：

  铜催化剂能够使炔烃与乙烯基和二芳基碘鎓三氟甲磺酸酯进行亲电碳官能化。新工艺通过与经典碳金属化相反的途径从一系列炔烃中形成高度取代的烯基三氟甲磺酸酯。烯基三氟甲磺酸酯产物可以通过交叉偶联反应制备，以产生合成有用的四取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/ja401840j

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched Allylic Silanes via Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling
  作者：Julie L. Hofstra、Alan H. Cherney、Ciara M. Ordner、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/jacs.7b11707

  日期：2018.1.10

  asymmetric Ni-catalyzed reductive cross-coupling has been developed to prepare enantioenriched allylic silanes. This enantioselective reductive alkenylation proceeds under mild conditions and exhibits good functional group tolerance. The chiral allylic silanes prepared here undergo a variety of stereospecific transformations, including intramolecular Hosomi-Sakurai reactions, to set vicinal stereogenic centers

  已开发出不对称 Ni 催化的还原交叉偶联来制备对映体富集的烯丙基硅烷。这种对映选择性还原烯基化在温和条件下进行，并表现出良好的官能团耐受性。这里制备的手性烯丙基硅烷经过各种立体定向转化，包括分子内细美-樱井反应，以设置具有优异手性转移的邻位立体中心。
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Alkenylation of Trisubstituted Alkenols To Form Allylic Quaternary Centers
  作者：Harshkumar H. Patel、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.6b09649

  日期：2016.11.2

  In this report, we describe the generation of remote allylic quaternary stereocenters β, γ, and δ relative to a carbonyl in high enantioselectivity. We utilize a redox-relay Heck reaction between alkenyl triflates and acyclic trisubstituted alkenols of varying chain-lengths. A wide array of terminal (E)-alkenyl triflates are suitable for this process. The utility of this functionalization is validated

  在本报告中，我们描述了相对于羰基以高对映选择性生成远程烯丙基四元立体中心 β、γ 和 δ。我们利用链烯基三氟甲磺酸酯和不同链长的无环三取代烯醇之间的氧化还原中继 Heck 反应。多种末端 (E)-烯基三氟甲磺酸酯适用于该过程。这种功能化的效用通过产品的转化得到进一步验证，通过简单的有机过程获得远程功能化的手性叔酸、胺和醇产品。
• Synthesis of 2-Quinolinones via a Hypervalent Iodine(III)-Mediated Intramolecular Decarboxylative Heck-Type Reaction at Room Temperature
  作者：Huaqiang Fan、Peng Pan、Yongqiang Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03503

  日期：2018.12.21

  decarboxylation mechanism is preliminarily revealed. This protocol features metal-free reaction conditions and operational simplicity, allowing the lactamization of 2-vinylanilines using a readily accessible carbonyl source and the synthesis of various 2-quinolinones with excellent chemoselectivity at room temperature.

  已经开发了高价碘（III）介导的2-乙烯基-苯基草酰胺酸的分子内脱羧Heck型反应。初步揭示了独特的具有环应变能力的自由基脱羧机理。该方案的特点是无金属的反应条件和操作简便性，允许使用容易获得的羰基来源将2-乙烯基苯胺内酰胺化，并在室温下以优异的化学选择性合成各种2-喹啉酮。