5-Phenyl-3-m-tolyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one | 77493-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Phenyl-3-m-tolyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
• CAS: 77493-85-7
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O
• 分子量: 301.348
• InChiKey: VZKGKTALGMTVDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenyl-3-m-tolyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one 在 四甲基氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以93%的产率得到7-chloro-5-phenyl-3-(m-tolyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  3-Phenyl-N-(Pyridin-2-ylmethyl)Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidin-7-Amines 抗分枝杆菌活性的合成和构效关系

  摘要：

  据报道，吡唑并[1,5- a ]嘧啶是治疗结核分枝杆菌( M.tb ) 的有效分枝杆菌 ATP 合酶抑制剂。在这项工作中，我们报告了大约 70 种新型 3,5-二苯基-N- (吡啶-2-基甲基)吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-7-胺的设计和合成及其综合构效关系研究. 最有效的吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-7-胺类似物含有一个3-(4-氟)苯基以及多种5-烷基、5-芳基和5-杂芳基取代基。一系列取代的 7-(2-吡啶基甲胺) 衍生物也具有活性。其中一些化合物在体外表现出有效的M.tb生长抑制、低 hERG 敏感性和良好的小鼠/人肝微粒体稳定性，突出了它们作为M.tb抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.3390/ph15091125
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 3-amino-4-(3-methylphenyl)pyrazole 在 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以82%的产率得到5-Phenyl-3-m-tolyl-4H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  3-Phenyl-N-(Pyridin-2-ylmethyl)Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidin-7-Amines 抗分枝杆菌活性的合成和构效关系

  摘要：

  据报道，吡唑并[1,5- a ]嘧啶是治疗结核分枝杆菌( M.tb ) 的有效分枝杆菌 ATP 合酶抑制剂。在这项工作中，我们报告了大约 70 种新型 3,5-二苯基-N- (吡啶-2-基甲基)吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-7-胺的设计和合成及其综合构效关系研究. 最有效的吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-7-胺类似物含有一个3-(4-氟)苯基以及多种5-烷基、5-芳基和5-杂芳基取代基。一系列取代的 7-(2-吡啶基甲胺) 衍生物也具有活性。其中一些化合物在体外表现出有效的M.tb生长抑制、低 hERG 敏感性和良好的小鼠/人肝微粒体稳定性，突出了它们作为M.tb抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.3390/ph15091125

文献信息

• Synthesis and antischistosomal activity of certain pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Keitaro Senga、Thomas Novinson、Henry R. Wilson、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00137a023

  日期：1981.5

  Several 7-hydroxypyrazolo[1,5-a]pyrimidines (1-21), 7-mercaptopyrazolo[1,5-a]pyrimidines (37-49), and 4-alkylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones (50-55) and the corresponding 4-alkylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-7-thiones (56-60) were synthesized and tested for antischistosomal activity against Schistosoma mansoni. Of the compounds examined, the greatest degree of activity in vitro was found with the 7-mercaptopyrazolo[1,5-a]pyrimidines. In particular, compounds 37 and 47 proved lethal at 100 micrograms/mL after an exposure of only 1 h. The 7-hydroxypyrazolo[1,5-a]-pyrimidines were not as active. None of the compounds exhibiting in vitro activity were active against S. mansoni in vivo.
• SENGA, KEITARO;NOVINSON, T.;WILSON, H. R.;ROBINS, R. K., J. MED. CHEM., 1981, 24, N 5, 610-613
  作者：SENGA, KEITARO、NOVINSON, T.、WILSON, H. R.、ROBINS, R. K.

  DOI：——

  日期：——