2-氯-N-(4-甲基-2-硝基苯基)乙酰胺 | 72196-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-N-(4-甲基-2-硝基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-methyl-2-nitrophenyl)acetamide
• 英文别名: Chloressigsaeure-(2-nitro-4-methyl-anilid)；N-(4-methyl-2-nitrophenyl)-2-chloroacetamide；chloro-acetic acid-(4-methyl-2-nitro-anilide)；Chlor-essigsaeure-(4-methyl-2-nitro-anilid)；3-Nitro-4-chloracetamino-toluol
• CAS: 72196-97-5
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₃
• mdl: MFCD00547728
• 分子量: 228.635
• InChiKey: NYJRDDXGSIKQHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(4-甲基-2-硝基苯基)乙酰胺 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(2-amino-4-methylphenyl)-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  呋喃环转化是合成5 H，12 H-苯并[4,5]咪唑并[1,2- a]吡咯并[1,2- d]吡嗪的关键步骤

  摘要：

  我们报告了基于1- [-]呋喃环转化的新型缩合苯并咪唑衍生物的首次合成-5 H，12 H-苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡咯并[1,2- d ]吡嗪。 （5-烷基呋喃-2-基）甲基] -2-（氯甲基）苯并咪唑。提出了两种形成吡咯并吡嗪系统的途径，其中引入氨基和打开呋喃环的步骤顺序不同。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2253-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(4-甲基苯基)乙酰胺 在 硝酸 作用下， 生成 2-氯-N-(4-甲基-2-硝基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Eckenroth; Donner, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 3287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and reactivity of monothiooxamides of the aminonitroarene series
  作者：V. N. Yarovenko、A. V. Polushina、K. S. Levchenko、I. V. Zavarzin、M. M. Krayushkin、S. K. Kotovskaya、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-009-0167-3

  日期：2009.6

  Monothiooxamides containing aminonitrobenzene and aminonitropyridine fragments have been synthesized. A possibility to synthesize thioesters and fused imidazole and diazepine derivatives on their basis has been demonstrated.

  已经合成了含有氨基硝基苯和氨基硝基吡啶片段的单硫代草酰胺。已经证明了在它们的基础上合成硫酯和稠合咪唑和二氮杂衍生物的可能性。
• Discovery of novel pyridazinylthioacetamides as potent HIV-1 NNRTIs using a structure-based bioisosterism approach
  作者：Yu’ning Song、Peng Zhan、Dongwei Kang、Xiao Li、Ye Tian、Zhenyu Li、Xuwang Chen、Wenmin Chen、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、Xinyong Liu

  DOI：10.1039/c3md00028a

  日期：——

  In continuation of our endeavors to develop new, potent, selective, and less toxic anti-HIV agents, we describe our structure-based bioisosterism design, synthetic strategy, and structure–activity relationship (SAR) studies that led to the identification of pyridazinylthioacetamides, a novel class of NNRTIs, isosteres of arylazolylthioacetanilide derivatives. Nearly all of the tested compounds inhibited HIV-1 strain IIIB replication in the lower micromolar concentration range (EC50: 0.046–5.46 μM). Notably, the most promising compound 8k exhibited extremely potent inhibitory activity against HIV-1 replication with an EC50 value of 0.046 μM, CC50 of 99.9 μM and the viral selectivity index amounted to 2149. These values were much better than those of NVP (EC50 = 0.09 μM) and DDC (EC50 = 1.04 μM). Compound 8k also exhibited moderate inhibition of enzymatic activity with an IC50 value of 4.06 μM, which was of the same order of magnitude as that of NVP (2.74 μM). Docking calculations were also performed to investigate the binding mode of compound 8k into the non-nucleoside binding site of HIV-1 RT and to rationalize some SARs.

  为了继续开发新型、强效、选择性和低毒的抗艾滋病毒药物，我们介绍了基于结构的生物异构设计、合成策略和结构-活性关系（SAR）研究，通过这些研究，我们发现了哒嗪基硫代乙酰胺类化合物，这是一类新型的 NNRTIs，是芳唑基硫代乙酰苯胺衍生物的异构体。几乎所有测试化合物都能在较低的微摩尔浓度范围内抑制 HIV-1 株 IIIB 的复制（EC50：0.046-5.46 μM）。值得注意的是，最有前途的化合物 8k 对 HIV-1 复制具有极强的抑制活性，其 EC50 值为 0.046 μM，CC50 为 99.9 μM，病毒选择性指数为 2149。这些数值远远优于 NVP（EC50 = 0.09 μM）和 DDC（EC50 = 1.04 μM）。化合物 8k 对酶活性也表现出中等程度的抑制作用，其 IC50 值为 4.06 μM，与 NVP（2.74 μM）处于同一数量级。为了研究化合物 8k 与 HIV-1 RT 非核苷结合位点的结合模式，并使一些 SARs 更加合理，还进行了对接计算。
• Synthesis and anti-HIV activity evaluation of 2-(4-(naphthalen-2-yl)-1,2,3-thiadiazol-5-ylthio)-N-acetamides as novel non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Peng Zhan、Xinyong Liu、Zengjun Fang、Zhenyu Li、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.06.037

  日期：2009.11

  synthesized and evaluated as potent inhibitors of HIV-1. Among the newly disclosed TTAs, compounds 7f, 7g and 7c were the most potent inhibitors of HIV-1 replication of the series (EC50 = 0.17 ± 0.02, 0.36 ± 0.19 and 0.39 ± 0.05 μM, respectively), coupled with a reasonable selectivity index (SI > 1452, >845, and >774, respectively). They possess improved or similar HIV-1 inhibitory activity compared with

  合成了一系列2-（4-（萘-2-基）-1，2，3-噻二唑-5-基硫基）乙酰胺（TTA）衍生物，并将其评估为有效的HIV-1抑制剂。在新近公开的TTA中，化合物7f，7g和7c是该系列中最有效的HIV-1复制抑制剂（分别为EC 50  = 0.17±0.02、0.36±0.19和0.39±0.05μM），并且具有合理的选择性索引（分别为SI> 1452，> 845和> 774）。与NVP（EC 50  = 0.208μM）和DLV（EC 50 = 0.320μM）。简要讨论了新合成同源物之间的初步构效关系，并通过对接研究对其进行了合理化。
• 1,2,3-Thiadiazole Thioacetanilides. Part 2
  作者：Peng Zhan、Xin-Yong Liu、Zhen-Yu Li、Zeng-Jun Fang、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq

  DOI：10.1002/cbdv.200900197

  日期：——

  As part of our studies to discover new HIV-1 reverse transcriptase inhibitors, a series of 3,4-dichlorophenyl substituted 1,2,3-thiadiazole thioacetanilide (TTA=[(1,2,3-thiadiazole-5-yl)sulfanyl]acetanilide) derivatives were synthesized, and in vitro anti-HIV activity was evaluated. The results revealed that nearly half of the compounds show moderate-to-good inhibitory potency against HIV-1. In particular

  作为我们发现新的HIV-1逆转录酶抑制剂的研究的一部分，一系列3,4-二氯苯基取代的1,2,3-噻二唑硫代乙酰苯胺（TTA = [（1,2,3-thiadiazole-5-yl）ulfanyl合成[乙酰乙酰苯胺]衍生物，并评估其体外抗HIV活性。结果表明，将近一半的化合物显示出对HIV-1的中度至良好抑制力。尤其是，化合物7f具有很高的效力，EC（50）值为0.95 +/- 0.33 microM。讨论了新合成同类物之间的初步构效关系。
• Novel antioxidant quinoxaline derivative: Synthesis, crystal structure, theoretical studies, antidiabetic activity and molecular docking study
  作者：Mohcine Missioui、Salma Mortada、Walid Guerrab、Goncagül Serdaroğlu、Savaş Kaya、Joel T. Mague、El Mokhtar Essassi、My El Abbes Faouzi、Youssef Ramli

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130484

  日期：2021.9

  H2O2. Finally, Molecular docking studies were performed to investigate the binding mode between the quinoxaline derivative NPOQA and α-glucosidase and α-amylase. Docking calculations showed an important binding affinity as compared to standard drug acarbose, -6.5 and -6.9 kcal/mol successively for α-glucosidase and α-amylase, which are in agreement with the results of in vitro studies.

  合成了一种新的喹喔啉衍生物N-（4-甲基-2-硝基苯基）-2-（3-甲基-2-氧代喹喔啉-1（2H）-基）乙酰胺（NPOQA）并通过IR，1 H和13进行了表征使用实验和理论方法进行13 C NMR，ESI-MS和单晶X射线衍射分析。通过使用B3LYP / 6–311G **能级预测化合物的物理和电子性质，可以预测其热力学量和量子化学参数。前沿分子轨道“ FMO ”和自然键轨道“ NBO”对该化合物进行了分析，以找出可能的正性趋势，并且分子内相互作用继续导致稳定性降低。另外，通过使用DPPH（1，1-diphenyl-2-picryl hydrazyl），ABTS（2）的多种测试，评估了新合成的化合物对α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的体外抗糖尿病活性以及抗氧化活性。 ，2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸），还原功率试验（FRAP）和过氧化氢活性H 2 O 2。最后，进行了分子对接研究