5-bromo-1-methyl-3-(methylamino)pyridin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-methyl-3-(methylamino)pyridin-2-one
• 英文别名: 5-bromo-1-methyl-3-(methylamino)pyridin-2(1H)-one
• 化学式: C₇H₉BrN₂O
• 分子量: 217.065
• InChiKey: SAHYLJHPZZVPTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-methyl-3-(methylamino)pyridin-2-one 、 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 5-(1-(3-fluoro-4-methoxybenzyl)-1H-indazol-6-yl)-1-methyl-3-(methyl-amino)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,5-二甲基异恶唑和吡啶酮衍生物作为BRD4抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  含溴结构域蛋白4（BRD4）是溴结构域和末端外（BET）家族的成员，已被公认为是在几种类型的癌症中靶向基因转录的治疗的有吸引力的候选靶标。在这项研究中，设计，合成和评估了两种新型化合物作为BRD4抑制剂。其中，吡啶酮衍生物对BRD4蛋白和人类白血病细胞MV4-11更有效。其中，化合物11d，11e和11f是最有潜力的化合物，其对BRD4的IC 50值为0.55μM，0.86μM和0.80μM，并且对具有IC 50的MV4-11细胞表现出显着的抗增殖活性值分别为0.19μM，0.32μM和0.12μM。此外，在蛋白质印迹分析中，化合物11e诱导了C-Myc的下调，C-Myc是BRD4的重要下游基因。细胞周期分析法还显示化合物11e可以在G0 / G1期阻断MV4-11细胞。综上所述，我们的结果表明化合物11e及其衍生物是一类新型的潜在BRD4结构抑制剂，可作为进一步研究的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.07.036
• 作为产物：
  描述：

  l-甲基-3-氨基-5-溴-l-H-吡啶-2-酮 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-bromo-1-methyl-3-(methylamino)pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  BROMODOMAIN INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及替代杂环衍生物化合物，包括所述化合物的组合物，以及通过抑制溴结构域介导的蛋白质乙酰赖氨酸区域的识别来进行表观遗传调控的所述化合物和组合物的用途。所述组合物和方法对于癌症和肿瘤性疾病的治疗是有用的。

  公开号：

  US20150111885A1

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS BET INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE BET
  申请人：NUVATION BIO INC

  公开号：WO2020092638A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  Novel bromodomain and extraterminal domain (BET) inhibitors and to therapeutic methods of treating conditions and diseases using these novel BET inhibitors are provided.

  提供新颖的溴结构域和超末端域（BET）抑制剂，以及使用这些新颖BET抑制剂治疗疾病和状况的治疗方法。
• Bromodomain inhibitors
  申请人：Quanticel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09115114B2

  公开（公告）日：2015-08-25

  The present invention relates to substituted heterocyclic derivative compounds, compositions comprising said compounds, and the use of said compounds and compositions for epigenetic regulation by inhibition of bromodomain-mediated recognition of acetyl lysine regions of proteins, such as histones. Said compositions and methods are useful for the treatment of cancer and neoplastic disease.

  本发明涉及替代杂环衍生物化合物，包括该化合物的组合物，以及使用该化合物和组合物通过抑制溴域介导的蛋白质乙酰赖氨酸区域的识别来进行表观遗传调控的用途，例如组蛋白。该组合物和方法对于癌症和肿瘤性疾病的治疗非常有用。
• Substituted 1,6-dihydropyridinones and 1,2-dihydroisoquinolinones as bet inhibitors
  申请人：NUVATION BIO INC.

  公开号：US11192900B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  Novel bromodomain and extraterminal domain (BET) inhibitors contanining substituted 2-pyridones and therapeutic methods of treating conditions and diseases using these novel BET inhibitors are provided.

  本研究提供了含有取代的 2-吡啶酮的新型溴结构域和外结构域（BET）抑制剂，以及使用这些新型 BET 抑制剂治疗病症和疾病的方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS BET INHIBITORS
  申请人：NUVATION BIO INC.

  公开号：US20200140459A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  Novel bromodomain and extraterminal domain (BET) inhibitors and to therapeutic methods of treating conditions and diseases using these novel BET inhibitors are provided.
• SUBSTITUTED 1,6-DIHYDROPYRIDINONES AND 1,2-DIHYDROISOQUINOLINONES AS BET INHIBITORS
  申请人：NUVATION BIO INC.

  公开号：US20220213122A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  Novel bromodomain and extraterminal domain (BET) inhibitors and to therapeutic methods of treating conditions and diseases using these novel BET inhibitors are provided.