1-[9]anthryl-ethanone-imine | 66691-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-[9]anthryl-ethanone-imine
• 英文别名: 1-[9]Anthryl-aethanon-imin；1-Anthracen-9-ylethanimine
• CAS: 66691-70-1
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: WFALYTZFVVAPRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[9]anthryl-ethanone-imine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以37%的产率得到(+/-)-1-(9-anthryl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Evaluating hydrogen bonding control in the diastereoselective Diels–Alder reactions of 9-(2-aminoethyl)-anthracene derivatives

  摘要：

  氢键可以用于控制某些蒽衍生物的环加成的立体选择性。DFT计算支持这些反应选择性的起源。

  DOI：

  10.1039/c5ob01343g
• 作为产物：
  描述：

  9-氰基蒽 、 碘甲烷 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.75h， 以56%的产率得到1-[9]anthryl-ethanone-imine
  参考文献：
  名称：

  Evaluating hydrogen bonding control in the diastereoselective Diels–Alder reactions of 9-(2-aminoethyl)-anthracene derivatives

  摘要：

  氢键可以用于控制某些蒽衍生物的环加成的立体选择性。DFT计算支持这些反应选择性的起源。

  DOI：

  10.1039/c5ob01343g

文献信息

• Stereoselective Alkylations of Chiral Nitro Imine and Nitro Hydrazone Dianions. Synthesis of Enantiomerically Enriched 3-Substituted 1-Nitrocyclohexenes
  作者：Scott E. Denmark*、Jeffrey J. Ares

  DOI：10.1021/jo801790r

  日期：2008.12.19

  Dianions of chiral nitro imines (generated by a combination of LDA and s-BuLi) underwent diastereoselective alkylation with methyl, butyl, isopropyl, allyl, and methallyl iodides. In contrast to the behavior of simple metalloenamines, the most selective auxiliary contained no coordinating groups but did possess a large steric difference between the two substituents. The yield and selectivity of the

  手性硝基亚胺的二价阴离子（由 LDA 和 s-BuLi 组合生成）与甲基、丁基、异丙基、烯丙基和甲代烯丙基碘进行非对映选择性烷基化。与简单金属烯胺的行为相反，最具选择性的助剂不含配位基团，但两个取代基之间确实具有较大的空间差异。通过添加 HMPA 或 DMPU 提高了烷基化反应的产率和选择性。使用(S)-1-萘基乙胺作为助剂提供了烷基化产物的R绝对构型。这种立体化学结果可以通过简单的空间方法控制构象固定、内部配位的双阴离子中的烷基化来合理化。 SAMP 硝基腙的收率和选择性较差。
• Martynoff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 164,173
  作者：Martynoff

  DOI：——

  日期：——
• US4076830A
  申请人：——

  公开号：US4076830A

  公开（公告）日：1978-02-28