4-((3-hydroxy-4-methoxybenzyl)(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino)benzonitrile | 537674-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-((3-hydroxy-4-methoxybenzyl)(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(3-Hydroxy-4-methoxybenzyl)(4-cyanophenyl)amino]-4H-[1,2,4]triazole；4-{[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl](4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino}benzonitrile；4-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl-(1,2,4-triazol-4-yl)amino]benzonitrile
• CAS: 537674-82-1
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅O₂
• 分子量: 321.338
• InChiKey: CTIOHLLWIGWMII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3-hydroxy-4-methoxybenzyl)(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino)benzonitrile 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以32%的产率得到5-(((4-cyanophenyl)(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino)methyl)-2-methoxyphenyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  Compound

  摘要：

  提供了一个式I1的化合物，其中每个T分别选自H、烃基、—F—R和与D、E、P或Q中的一个之一形成键，或者与P和Q中的一个一起形成环；Z是一个适当的原子，其价数为m；D、E和F分别独立于彼此，是可选的连接基团，其中当Z是氮时，E不是CH2和C═O；P、Q和R独立于彼此，是一个环系统；至少Q包含一个磺酰胺基团。

  公开号：

  US20040019016A1
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧苄醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-((3-hydroxy-4-methoxybenzyl)(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dual Aromatase−Steroid Sulfatase Inhibitors

  摘要：

  By introducting the steroid sulfatase inhibitory pharmacophore into aromatase inhibitor 1 (YM511), two series of single agent dual aromatase-sulfatase inhibitors (DASIs) were generated. The best DASIs in vitro (JEG-3 cells) are 5, (IC50(aromatase) = 0.82 nM; IC50(sulfatase) = 39 nM), and 14, (IC50(aromatase) = 0.77 nM; IC50(sulfatase) = 590 nM). X-ray crystallography of 5, and docking studies of selected compounds into an aromatase homology model and the steroid sulfatase crystal structure are presented. Both 5 and 14 inhibit aromatase and sulfatase in PMSG pretreated adult female Wistar rats potently 3 h after a single oral 10 mg/kg dose. Almost complete dual inhibition is observed for 5 but the levels were reduced to 85% (aromatase) and 72% (sulfatase) after 24 h. DASI 5 did not inhibit aldosterone synthesis. The development of a potent and selective DASI should allow the therapeutic potential of dual aromatase-sulfatase inhibition in hormone-dependent breast cancer to be assessed.

  DOI：

  10.1021/jm061462b

文献信息

• Compound
  申请人：——

  公开号：US20040019016A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  There is provided a compound of Formula I 1 wherein each T is independently selected from H, hydrocarbyl, —F—R, and a bond with one of D, E, P or Q, or together with one of P and Q forms a ring; Z is a suitable atom the valency of which is m; D, E and F are each independently of each other an optional linker group, wherein when Z is nitrogen E is other than CH 2 and C═O; P, Q and R are independently of each other a ring system; and at least Q comprises a sulphamate group.

  提供了一个式I1的化合物，其中每个T分别选自H、烃基、—F—R和与D、E、P或Q中的一个之一形成键，或者与P和Q中的一个一起形成环；Z是一个适当的原子，其价数为m；D、E和F分别独立于彼此，是可选的连接基团，其中当Z是氮时，E不是CH2和C═O；P、Q和R独立于彼此，是一个环系统；至少Q包含一个磺酰胺基团。
• [EN] SULFAMIC ACID ESTER COMPOUNDS USEFUL IN THE INHIBITION OF SEROID SULPHATASE ACTIVITY AND AROMATASE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES D'ESTER D'ACIDE SULFAMIQUE UTILISES POUR INHIBER L'ACTIVITE DE LA STEROIDE SULFATASE ET L'ACTIVITE DE L'AROMATASE
  申请人：STERIX LTD

  公开号：WO2005115996A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  There is provided a compound of Formula (III) or Formula (IV), wherein A is selected from H, OH, halogen and hydrocarbyl D, E and F are each independently of each other an optional linker group; P, Q and R are independently of each other a ring system, wherein R4 and R5 are independently selected from H, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, acyl and aryl, or combinations thereof, or together represent alkylene, wherein the or each alkyl or cycloalkyl or alkenyl or optionally contain one or more hetero atoms or groups.

  提供一种化合物，其化学式为（III）或（IV），其中A从H、OH、卤素和烃基中选择，D、E和F分别是可选的连接基团；P、Q和R分别是独立的环系统，其中R4和R5从H、烷基、环烷基、烯烃基、酰基和芳基中独立选择，或者它们的组合，或者一起代表烷基，其中每个烷基或环烷基或烯烃基或可选地含有一个或多个杂原子或基团。
• Design and synthesis of carbon-11-labeled dual aromatase–steroid sulfatase inhibitors as new potential PET agents for imaging of aromatase and steroid sulfatase expression in breast cancer
  作者：Min Wang、Jarrett Mickens、Mingzhang Gao、Kathy D. Miller、George W. Sledge、Gary D. Hutchins、Qi-Huang Zheng

  DOI：10.1016/j.steroids.2009.06.006

  日期：2009.11

  carbon-11-labeled sulfamate derivatives were first designed and synthesized as potential PET dual aromatase-steroid sulfatase inhibitor (DASSI) radiotracers for imaging of aromatase and STS expression in breast cancer. The target tracers 5-(((4-cyanophenyl)(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino)methyl)-2-[(11)C]methoxyphenyl sulfamate ([(11)C]8a) and 4-(((4-cyanophenyl)(4H-1,2,4-triazol-4-yl)amino)methyl)-2-[(11)C]methoxyphenyl

  芳香酶和类固醇硫酸酯酶（STS）是治疗雌激素受体阳性乳腺癌和用于生物医学成像技术正电子发射断层扫描（PET）的基于酶的癌症显像剂的开发中特别有吸引力的靶标。首先设计并合成了新的碳11标记的氨基磺酸衍生物，作为潜在的PET双芳香酶-类固醇硫酸酯酶抑制剂（DASSI）放射性示踪剂，用于成像乳腺癌中的芳香酶和STS表达。目标示踪物5-（（（（4-cyanophenyl）（4H-1,2,4-triazol-4-yl）amino）methyl）-2-[（11）C]甲氧基苯基氨基磺酸（[[11）C] 8a ）和4-（（（（4-cyanophenyl）（4H-1,2,4-triazol-4-yl）amino）methyl）-2-[（11）C]甲氧基苯基氨基磺酸酯（[（11）C] 8b）由其相应的前体5-（（（（4-cyanophenyl）（4H-1,2，4-三唑-4-基）氨基）-2-羟基苯基氨基磺酸盐（
• [EN] 1,2,4-TRIAZOLE DERIVATIVES CONTAINING A SULPHAMATE GROUP AS AROMATASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES 1,2,4-TRIAZOLE CONTENANT UN GROUPE SULFAMATE EN TANT QU'INHIBITEURS D'AROMATASE
  申请人：STERIX LTD

  公开号：WO2003045925A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  There is provided a compound of Formula (I), wherein each T is independently selected from H, hydrocarbyl, -F-R, and a bond with one of D, E, P or Q, or together with one of P and Q forms a ring; Z is a suitable atom the valency of which is m; D, E and F are each independently of each other an optional linker group, wherein when Z is nitrogen E is other than CH2 and C=O; P, Q and R are independently of each other a ring system; and at least Q comprises a sulphamate group.

  提供了一个化合物的式子（I），其中每个T独立地选自H，烃基，-F-R和与D，E，P或Q中的一个之一形成键，或与P和Q中的一个形成环；Z是适当的原子，其价数为m；D，E和F分别独立于彼此的可选连接基团，其中当Z为氮时，E不是CH2和C=O；P，Q和R独立于彼此的环系统；并且至少Q包含一个磺酰胺基团。
• Sulfamic acid ester compounds useful in the inhibition of steroid sulphatase activity and aromatase activity
  申请人：Potter Victor Lloyd Barry

  公开号：US20070213383A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  There is provided a compound of Formula III or Formula IV wherein A is selected from H, OH, halogen and hydrocarbyl D, E and F are each independently of each other an optional linker group; P, Q and R are independently of each other a ring system, wherein R 4 and R 5 are independently selected from H, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, acyl and aryl, or combinations thereof, or together represent alkylene, wherein the or each alkyl or cycloalkyl or alkenyl or optionally contain one or more hetero atoms or groups.

  提供一种化合物，其化学式为III或IV，其中A从H、OH、卤素和烃基中选择，D、E和F各自独立地是可选的连接基团；P、Q和R各自独立地是环系统，其中R4和R5各自独立地从H、烷基、环烷基、烯烃基、酰基和芳基或其组合中选择，或者一起表示烷基，其中每个烷基、环烷基或烯烃基或可选地包含一个或多个杂原子或基团。