1,6-anhydro-3-azido-2,4-dibenzamido-2,3,4-trideoxy-β-D-glucopyranose | 675141-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-3-azido-2,4-dibenzamido-2,3,4-trideoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: N-[(1S,2S,3S,4R,5R)-3-azido-4-benzamido-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]benzamide
• CAS: 675141-98-7
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅O₄
• 分子量: 393.402
• InChiKey: KXSYMYHSYAVURN-ISIBIEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-azido-2,4-dibenzamido-2,3,4-trideoxy-β-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 methyl 6-O-acetyl-3-azido-2,4-dibenzamido-2,3,4-trideoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polynitrogenated analogues of glucopyranoses from levoglucosan

  摘要：

  Polynitrogenated analogues of glucopyranoses were synthesised from levoglucosan. These compounds are useful intermediates for the synthesis of new aminoglycoside mimetics. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.080
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸酐 、 1,6-anhydro-2,4-diazido-2,4-dideoxy-3-O-tosyl-β-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 叠氮化锂 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 22.17h， 以2.8 g的产率得到1,6-anhydro-3-azido-2,4-dibenzamido-2,3,4-trideoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polynitrogenated analogues of glucopyranoses from levoglucosan

  摘要：

  Polynitrogenated analogues of glucopyranoses were synthesised from levoglucosan. These compounds are useful intermediates for the synthesis of new aminoglycoside mimetics. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.080

文献信息

• Synthesis of polynitrogenated analogues of glucopyranoses from levoglucosan
  作者：Vincent Bailliez、Alain Olesker、Jeannine Cleophax

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.080

  日期：2004.1

  Polynitrogenated analogues of glucopyranoses were synthesised from levoglucosan. These compounds are useful intermediates for the synthesis of new aminoglycoside mimetics. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.