imidazo[1,2-a]quinoxalin-4-amine | 38346-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: imidazo[1,2-a]quinoxalin-4-amine
• CAS: 38346-47-3
• 化学式: C₁₀H₈N₄
• 分子量: 184.2
• InChiKey: RIEGODVWDDKNBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imidazo[1,2-a]quinoxalin-4-amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]quinoxalin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并喹喔啉衍生物：合成，黑色素瘤的生物学评估，对微管蛋白聚合的影响和结构-活性关系

  摘要：

  微管被认为是抗癌治疗的重要目标。EAPB0503及其结构咪唑并[1,2- a ]喹喔啉衍生物是具有有效抗癌活性的主要微管干扰剂。在这项研究中，描述了几种新的EAPB0503衍生物的合成，并报道了13种新衍生物对A375人黑素瘤细胞系的抗癌作用。所有新化合物对人黑素瘤细胞系（A375）的IC 50均显示出显着的抗增殖活性，其IC 50值为0.077–122μM。还评估了体外对微管蛋白聚合测定的直接抑制。结果表明，化合物6b，6e，6g和EAPB0503高度抑制微管蛋白的聚合，抑制百分比分别为99％，98％，90％和84％。该系列中的结构-活性关系研究也与微管蛋白秋水仙碱结合位点的分子对接研究进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.004
• 作为产物：
  描述：

  4-氯咪唑并[1,2-A]喹喔啉 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到imidazo[1,2-a]quinoxalin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并喹喔啉衍生物：合成，黑色素瘤的生物学评估，对微管蛋白聚合的影响和结构-活性关系

  摘要：

  微管被认为是抗癌治疗的重要目标。EAPB0503及其结构咪唑并[1,2- a ]喹喔啉衍生物是具有有效抗癌活性的主要微管干扰剂。在这项研究中，描述了几种新的EAPB0503衍生物的合成，并报道了13种新衍生物对A375人黑素瘤细胞系的抗癌作用。所有新化合物对人黑素瘤细胞系（A375）的IC 50均显示出显着的抗增殖活性，其IC 50值为0.077–122μM。还评估了体外对微管蛋白聚合测定的直接抑制。结果表明，化合物6b，6e，6g和EAPB0503高度抑制微管蛋白的聚合，抑制百分比分别为99％，98％，90％和84％。该系列中的结构-活性关系研究也与微管蛋白秋水仙碱结合位点的分子对接研究进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.004

文献信息

• Imidazo[1,2-a]quinoxalines for melanoma treatment with original mechanism of action
  作者：Cindy Patinote、Carine Deleuze-Masquéfa、Kamel Hadj Kaddour、Laure-Anaïs Vincent、Romain Larive、Zahraa Zghaib、Jean-François Guichou、Mona Diab Assaf、Pierre Cuq、Pierre-Antoine Bonnet

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113031

  日期：2021.2

  incidence has regularly increased over the past decades. We described here the preparation of new compounds based on the 1-(3,4-dihydroxyphenyl)imidazo[1,2-a]quinoxaline structure. Different positions of the quinoxaline moiety were screened to introduce novel substituents in order to study their influence on the biological activity. Several alkylamino or alkyloxy groups were also considered to replace

  黑色素细胞的恶性转化每年导致数千人死亡，这使黑色素瘤成为重要的公共卫生问题。黑色素瘤是最具有侵略性的皮肤癌，在过去的几十年中，其发病率定期增加。我们在这里描述了基于1-（3,4-二羟基苯基）咪唑并[1,2- a ]喹喔啉结构的新化合物的制备。筛选喹喔啉部分的不同位置以引入新的取代基，以研究其对生物活性的影响。还考虑了几个烷基氨基或烷氧基取代我们第一代咪喹啉的甲胺。咪唑[1,2- a]吡嗪衍生物也被设计为潜在的最小结构。对A375黑色素瘤细胞的研究显示出有趣的体外低纳摩尔细胞毒活性。其中，9d（EAPB02303）特别引人注目，因为它的功效比维拉非尼（用于BRAF突变黑素瘤的参考临床疗法）高20倍。与第一代产品相反，EAPB02303不会抑制微管蛋白的聚合，这一点已通过体外试验和分子模型研究证实。转录组分析突出显示的EAPB02303的作用机制与一组12种著名的抗癌药物明显不同。体内 EAPB02303
• Imidazo[1,2-a]quinoxalines and Derivatives Thereof for the Treatment of Cancer
  申请人：Universite de Montpellier

  公开号：US20180016278A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The invention relates to imidazo[1,2-a]quinoxaline compounds of formula (I) for the treatment of cancer, the pharmaceutical compositions comprising said chemical compounds, and the therapeutic uses thereof.

  该发明涉及公式（I）的咪唑并[1,2-a]喹喔啉化合物，用于治疗癌症，包括该化合物的药物组合物，以及其治疗用途。
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOXALINES<br/>[FR] IMIDAZOQUINOXALINES SUBSTITUÉES
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2010124826A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to substituted imidazoquinoxaline compounds of general formula (I) as inhibitors of Mps-1 Kinase or TTK, and being active against inflammation and cancer.

  本发明涉及一种通式（I）的替代咪唑喹喔啉化合物，作为Mps-1激酶或TTK的抑制剂，并对炎症和癌症具有活性。
• IMIDAZOQUINOXALINE COMPOUNDS AS IMMUNOMODULATORS
  申请人：Sutton James

  公开号：US20090311288A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention proyides novel compositions comprising imidazoquinoxaline compounds of formula (I) and analogs thereof. Also provided are methods of administering the compositions in an effective amount to enhance the immune response of a subject. Further provided are novel compositions and methods of administering the compositions in combination with (an) other agent (s).

  该发明提供了包含公式(I)及其类似物的咪唑喹啉化合物的新型组合物。还提供了将该组合物以有效剂量给予受试者以增强其免疫反应的方法。此外，还提供了新型组合物和将其与（一种）其他药剂（S）一起给予的方法。
• SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOXALINES
  申请人：Koppitz Marcus

  公开号：US20120128662A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The present invention relates to substituted imidazoquinoxaline compounds of general formula (I) as inhibitors of Mps-1 Kinase or TTK, and being active against inflammation and cancer.

  本发明涉及通式（I）的取代咪唑喹噁啉化合物，作为Mps-1激酶或TTK的抑制剂，并对炎症和癌症具有活性。