咪唑并[1,2-a]喹噁啉-4(5h)-酮 | 133307-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 咪唑并[1,2-a]喹噁啉-4(5h)-酮
• 英文名称: imidazo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one
• 英文别名: 5H-imidazo[1,2-a]quinoxalin-4-one
• CAS: 133307-45-6
• 化学式: C₁₀H₇N₃O
• mdl: MFCD00896828
• 分子量: 185.185
• InChiKey: YTEOFXCKOQBQRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]喹噁啉-4(5h)-酮 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-氯咪唑并[1,2-A]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  咪唑并喹喔啉的荧光研究。

  摘要：

  研究了基于咪唑并[1,2- a ]喹喔啉结构的11种新型衍生物的荧光性质。这些化合物的吸收和发射光谱已在二甲基亚砜溶液中记录。由于不同的羟基或甲氧基装饰部分，尤其是当它们被混合或混合时，位置1上的苯基取代基赋予它们特殊的性能。研究的荧光自动猝灭表明，荧光强度的降低仅与芳族化合物的化学结构相关。

  DOI：

  10.1007/s10895-017-2097-z
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 咪唑并[1,2-a]喹噁啉-4(5h)-酮
  参考文献：
  名称：

  咪唑[1,2-a]喹喔啉衍生物作为针对植物病原真菌的潜在抗真菌剂的合成和评价

  摘要：

  为了发现新颖有效的潜在农业抗真菌剂，设计了各种咪唑[1,2-a]喹喔啉衍生物，并用现有和廉价的试剂合成。首先针对 10 种典型的植物病原真菌评估了它们的抗真菌活性。体外抗真菌活性表明，一些化合物比两种市售杀菌剂百菌清和噻沙唑表现出更明显的广谱杀菌活性。Mali 和 Botrytis cinerea 菌株对 10 多种化合物的 EC50 值为 1.4-27.0 μg/mL，表现出最高的敏感性。化合物 5c 和 5f 分别对苹果笙草 （EC50 = 5.6 μg/mL） 和茄子镰刀菌 （EC50 = 5.1 μg/mL） 显示出最有希望的抑制作用。关于作用机制的初步研究表明，咪唑[1,2-a]喹喔啉骨架可能通过破坏菌丝分化、孢子萌发和胚芽管生长来发挥其抗真菌作用。此外，细胞实验结果表明，这些靶标化合物对 BV2 细胞具有良好的安全性。总体而言，化合物 5c 和 5f 可以被认为是针对特定真菌的

  DOI：

  10.1007/s11030-023-10739-y

文献信息

• TRICYCLIC INHIBITORS OF 5-LIPOXYGENASE
  申请人：Hutchinson John Howard

  公开号：US20070173508A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which inhibit the activity of 5-lipoxygenase (5-LO). Also described herein are methods of using such 5-LO inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other leukotriene-dependent or leukotriene mediated conditions, diseases, or disorders.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物抑制5-脂氧合酶（5-LO）的活性。本文还描述了使用这种5-LO抑制剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗呼吸系统、心血管系统和其他依赖或介导白三烯的状况、疾病或紊乱。
• Substantial Cellular Penetration of Fluorescent Imidazoquinoxalines
  作者：Cindy Patinote、Natalina Cirnat、Kamel Hadj-Kaddour、Pierre Cuq、Pierre-Antoine Bonnet、Carine Deleuze-Masquéfa

  DOI：10.1007/s10895-020-02595-y

  日期：2020.12

  Fluorescent tools have revolutionized our capability to visualize, probe, study, and understand the biological cellular properties, processes and dynamics, enabling researchers to improve their knowledge for example in cancer field. In this paper, we use the peculiar properties of our Imiqualines derivatives to study their cellular penetration and distribution in a human melanoma cell line A375 using confocal microscopy. Preliminary results on colocalization with the potent protein target c-Kit of our lead are also described.

  荧光工具彻底改变了我们可视化、探测、研究和理解生物细胞特性、过程和动力学的能力，使得研究人员能够在例如癌症领域提升他们的知识。本文中，我们利用伊米喹啉衍生物的独特性质，通过共聚焦显微镜技术研究其在人类黑色素瘤细胞系A375中的细胞穿透和分布。我们还描述了初步的与强力蛋白质靶点c-Kit共定位的结果。
• IMIDAZOL[1,2-alpha]QUINOXALINES AND DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCERS
  申请人：Deleuze-Masquefa Carine

  公开号：US20100249142A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Imidazo[1,2-a]quinoxaline compounds for the treatment of cancers as well as pharmaceutical compositions that include these compounds and their uses in therapy. The compound of general formula (I):

  咪唑并[1,2-a]喹噁啉化合物用于治疗癌症，以及包括这些化合物的药物组合物和它们在疗法中的用途。通式(I)的化合物：
• Fluorescence Study of Imidazoquinoxalines
  作者：Cindy Patinote、Kamel Hadj-Kaddour、Marjorie Damian、Carine Deleuze-Masquéfa、Pierre Cuq、Pierre-Antoine Bonnet

  DOI：10.1007/s10895-017-2097-z

  日期：2017.9

  The fluorescence properties of eleven novel derivatives based on the imidazo[1,2-a]quinoxaline structures have been studied. The absorption and emission spectra of these compounds have been recorded in dimethylsulfoxide solution. The phenyl substituting group on position 1 gives them particular properties thanks to the diverse hydroxy or methoxy decorating moieties, especially when they are multiplied

  研究了基于咪唑并[1,2- a ]喹喔啉结构的11种新型衍生物的荧光性质。这些化合物的吸收和发射光谱已在二甲基亚砜溶液中记录。由于不同的羟基或甲氧基装饰部分，尤其是当它们被混合或混合时，位置1上的苯基取代基赋予它们特殊的性能。研究的荧光自动猝灭表明，荧光强度的降低仅与芳族化合物的化学结构相关。
• Imidazo[1,2-a]quinoxalines Derivatives Grafted with Amino Acids: Synthesis and Evaluation on A375 Melanoma Cells
  作者：Adrien Chouchou、Cindy Patinote、Pierre Cuq、Pierre-Antoine Bonnet、Carine Deleuze-Masquéfa

  DOI：10.3390/molecules23112987

  日期：——

  Imiqualines (imidazoquinoxaline derivatives) are anticancer compounds with high cytotoxic activities on melanoma cell lines. The first generation of imiqualines, with two lead compounds (EAPB0203 and EAPB0503), shows remarkable in vitro (IC50 = 1 570 nM and IC50 = 200 nM, respectively, on the A375 melanoma cell line) and in vivo activity on melanoma xenografts. The second generation derivatives, EAPB02302 and EAPB02303, are more active, with IC50 = 60 nM and IC50 = 10 nM, respectively, on A375 melanoma cell line. The aim of this study was to optimize the bioavailability of imiqualine derivatives, without losing their intrinsic activity. For that, we achieved chemical modulation on the second generation of imiqualines by conjugating amino acids on position 4. A new series of twenty-five compounds was efficiently synthesized by using microwave assistance and tested for its activity on the A375 cell line. In the new series, compounds 11a, 9d and 11b show cytotoxic activities less than second generation compounds, but similar to that of the first generation ones (IC50 = 403 nM, IC50 = 128 nM and IC50 = 584 nM, respectively). The presence of an amino acid leads to significant enhancement of the water solubility for improved drugability.

  伊米奎林（咪唑喹喔啉衍生物）是一类抗癌化合物，对黑色素瘤细胞系具有高细胞毒活性。第一代伊米奎林具有两种主要化合物（EAPB0203和EAPB0503），在黑色素瘤细胞系中显示出显著的体外活性（IC50分别为1570纳摩尔和200纳摩尔），并对黑色素瘤异种移植瘤具有体内活性。第二代衍生物EAPB02302和EAPB02303更为活跃，在A375黑色素瘤细胞系中的IC50分别为60纳摩尔和10纳摩尔。本研究的目的是优化伊米奎林衍生物的生物利用度，同时不损失其固有活性。为此，我们通过在第二代伊米奎林上连接氨基酸在位置4上进行化学调制。利用微波辅助有效合成了一系列新的二十五个化合物，并对其在A375细胞系上的活性进行了测试。在新系列中，11a、9d和11b化合物的细胞毒活性低于第二代化合物，但类似于第一代（IC50分别为403纳摩尔、128纳摩尔和584纳摩尔）。氨基酸的存在显著提高了水溶性，从而提高了药物可用性。