4-Benzyl-3,6-dimethyl-2-oxo-piperazin | 29906-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Benzyl-3,6-dimethyl-2-oxo-piperazin
• 英文别名: 4-benzyl-3,6-dimethylpiperazin-2-one
• CAS: 29906-50-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: FWONDCBUFAHXMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N¹-benzyl-1,2-propanediamine 生成 4-Benzyl-3,6-dimethyl-2-oxo-piperazin
  参考文献：
  名称：

  CIGNARELLA G.; GALLO G. G., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1974, 11, NO 6, 985-989

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amine Transaminase Mediated Synthesis of Optically Pure Piperazinones and 1,4‐Diazepanones
  作者：Carlos Pérez‐Martín、Francisca Rebolledo、Rosario Brieva

  DOI：10.1002/adsc.202101510

  日期：2022.3.30

  biocatalytic approach has been designed for the synthesis of optically active piperazinones and 1,4-diazepanones in aqueous medium under mild conditions. The method described herein is based on a biocatalytic transamination of an easily accessible N-(2-oxopropyl) amino acid ester and the subsequent spontaneous cyclization of the initially formed amine. Both enantiomers of the synthesized piperazinones

  已经设计了一种生物催化方法，用于在温和条件下在水介质中合成光学活性哌嗪酮和 1,4-二氮杂环酮。本文所述的方法基于易于获得的N- (2-氧代丙基) 氨基酸酯的生物催化转氨作用和随后最初形成的胺的自发环化。合成哌嗪酮的两种对映异构体都可以通过选择具有相反选择性的胺转氨酶来制备。对反应条件进行了优化，并在制备规模上进行了八种选定的工艺。因此，以高分离产率 (70-90%) 合成了 7 种光学活性哌嗪酮，以中等产率 (51%) 合成了 1,4-二氮杂环酮，在所有情况下ee ≥99%。