1-O-hexadecyl-2-O-palmitoyl-3-O-[3-O-(sodium oxysulfonyl)-β-D-galactopyranosyl]-sn-glycerol | 71026-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-hexadecyl-2-O-palmitoyl-3-O-[3-O-(sodium oxysulfonyl)-β-D-galactopyranosyl]-sn-glycerol
• CAS: 71026-49-8
• 化学式: C₄₁H₇₉O₁₂S*Na
• 分子量: 819.127
• InChiKey: QYKIRJRRZRXYDX-SRRCTUMGSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  181.11
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(((2R,3R,4S,5S,6R)-4-((((2-(2l3-trichloran-2-yl)acetyl)peroxy)thio)oxy)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3-(hexadecyloxy)propan-2-ylpalmitate 在 palladium 10% on activated carbon 、 二甲基苯基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到1-O-hexadecyl-2-O-palmitoyl-3-O-[3-O-(sodium oxysulfonyl)-β-D-galactopyranosyl]-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  以2,6-双（三氟甲基）苯基硼酸为保护剂，可合成半脂质及其类似物。

  摘要：

  已经实现了半脂质（磺基糖脂）的简明全合成。主要功能包括使用2,6-双（三氟甲基）苯基硼酸作为保护剂的烯丙基β-d-吡喃半乳糖苷的区域选择性无锡硫酸化，立体选择性环氧化和位点选择性酰化。通过从常见的中间体中合成具有侧链不同的三种半脂质类似物，证明了这种多样化的合成方法可在早期引入2,2,2-三氯乙基保护的硫酸盐基团而没有毒性和对环境不利的锡试剂的实用性。

  DOI：

  10.1039/c9ob01445d