3,4,5-trimethyl-1-(2-picolyl)imidazolium bromide | 1400702-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trimethyl-1-(2-picolyl)imidazolium bromide
• 英文别名: 1,4,5-trimethyl-3-(2-picolyl)imidazolium bromide
• CAS: 1400702-77-3
• 化学式: Br*C₁₂H₁₆N₃
• 分子量: 282.183
• InChiKey: GOFCDSGLPJZSFE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [FeClCp*(TMEDA)] 、 3,4,5-trimethyl-1-(2-picolyl)imidazolium bromide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡啶甲基官能化N-杂环卡宾配体的钢琴粪便铁配合物的合成和反应性

  摘要：

  复合物 [FeClCp*(HL)] ( 1 ; 其中 HL = 3-methyl-1-(2-picolyl)-imidazol-2-ylidene) 由原位生成的 HL 配体和 [FeClCp*( TMEDA)]（其中 TMEDA 是N、N、N '、N'-四甲基乙二胺）。1与 KHMDS的去质子化导致吡啶质子的去除和 HL 配体的吡啶环的脱芳构化，形成 [Cp*(L)Fe(μ-N 2 )FeCp*(L)] ( 2 ) N 2或[(FeCp*) 2 (μ-H)(μ-L)] ( 3 ) 在Ar下。复合体2在 L 上分裂 H 2–配体和铁中心得到 [FeCp*(H)(HL)] ( 4 )。配合物4在 N 2下很容易转化为 [Cp*(L")Fe(μ-N 2 )FeCp*(L")] ( 5 ) ，其中 L" –配体通过卡宾碳螯合到金属中心，吡啶碳。2与PhSiH 3和Ph 2 SiH 2的反应分别得

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00515
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5-三甲基-1H-咪唑 、 2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到3,4,5-trimethyl-1-(2-picolyl)imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  吡啶甲基官能化N-杂环卡宾配体的钢琴粪便铁配合物的合成和反应性

  摘要：

  复合物 [FeClCp*(HL)] ( 1 ; 其中 HL = 3-methyl-1-(2-picolyl)-imidazol-2-ylidene) 由原位生成的 HL 配体和 [FeClCp*( TMEDA)]（其中 TMEDA 是N、N、N '、N'-四甲基乙二胺）。1与 KHMDS的去质子化导致吡啶质子的去除和 HL 配体的吡啶环的脱芳构化，形成 [Cp*(L)Fe(μ-N 2 )FeCp*(L)] ( 2 ) N 2或[(FeCp*) 2 (μ-H)(μ-L)] ( 3 ) 在Ar下。复合体2在 L 上分裂 H 2–配体和铁中心得到 [FeCp*(H)(HL)] ( 4 )。配合物4在 N 2下很容易转化为 [Cp*(L")Fe(μ-N 2 )FeCp*(L")] ( 5 ) ，其中 L" –配体通过卡宾碳螯合到金属中心，吡啶碳。2与PhSiH 3和Ph 2 SiH 2的反应分别得

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00515

文献信息

• Nickel(II) N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Versatile Catalysts for C–C, C–S and C–N Coupling Reactions
  作者：Lourdes Benítez Junquera、Francys E. Fernández、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1002/ejic.201700057

  日期：2017.5.18

  A variety of Ni(II) complexes with a wide range of electronic and steric properties, bearing picolyl-imidazolidene ligands (a-g) and Cp (2a-f) or Cp* (3a,c,g) groups, have been synthesised and characterised using NMR and single crystal X-ray crystallography. The complexes have been used as precatalysts for a wide range of catalytic transformations most likely involving a Ni0/NiII catalytic cycle. In

  合成并表征了具有各种电子和位阻性质的各种Ni（II）配合物，它们带有吡啶甲基-咪唑啉配体（ag）和Cp（2a-f）或Cp *（3a，c，g）基团使用NMR和单晶X射线晶体学。该络合物已被用作各种催化转化的预催化剂，最有可能涉及Ni0 / NiII催化循环。特别是，新的定义明确的2a，2c，3a和3c在温和条件下对Suzuki-Miyaura偶联反应，活性烯烃的加氢胺化以及芳基卤化物和硫醇的CS交叉偶联反应表现出了极大的效率和多功能性。
• Ruthenium(II) Picolyl-NHC Complexes: Synthesis, Characterization, and Catalytic Activity in Amine N-alkylation and Transfer Hydrogenation Reactions
  作者：Francys E. Fernández、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1021/om300692a

  日期：2012.10.8

  were recrystallized, and X-ray crystal structures are reported for 1a,f. Furthermore, compounds 1a–f show catalytic activity in transfer hydrogenation of ketones and N-alkylation of amines. Notably, complexes 1a,c,f were found to be very efficient and versatile catalysts toward transfer hydrogenation of a wide range of ketones and imines in addition to N-alkylation of several amines.

  钌（II）p -cymene配合物吡啶甲基官能化N-杂环卡宾[（η 6 - p -cymene）的Ru（大号）（CL）] [PF 6 ]（大号= 3-甲基-1-（2-吡啶甲基）咪唑-2-亚甲基（1a），3-异丙基-1-（2-吡啶甲基）咪唑-2-亚甲基（1b），3,4,5-三甲基-1-（2-吡啶甲基）咪唑-2-亚甲基（1c），3-间甲苯-1-（2-甲基吡啶基）咪唑-2-亚烷基（1d），3-甲基-1-（2-甲基吡啶基）苯并咪唑-2-亚烷基（1e），3-甲基-1- （2-甲基吡啶基）-4,5-二氯咪唑-2-亚烷基（1f），3-苯基-1-（2-甲基吡啶基）咪唑-2-亚烷基（1g））已合成并表征。将化合物1a – g重结晶，并报告1a和f的X射线晶体结构。此外，化合物1a – f在酮的转移加氢和胺的N-烷基化中显示出催化活性。特别地，发现配合物1a，c，f是非常有效且通用的催化剂，除了几种胺的N-烷