6-phenethylnicotinonitrile | 67839-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-phenethylnicotinonitrile
• 英文别名: 6-(2-Phenylethyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 67839-67-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: KWFGMONJRQSLGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenethylnicotinonitrile 在 2-溴-5-甲基噻吩 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 Zn(TMP)₂ 、 四丁基碘化铵 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到(E)-6-styrylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基镍催化的缺电子杂芳烃的苄基脱氢

  摘要：

  这份手稿描述了缺电子杂芳烃（包括吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪和三嗪）的首次实用苄脱氢。这种转变允许通过与非常规溴噻吩氧化剂配对的镍催化作用有效地对杂芳烃进行苄氧化以提供杂环苯乙烯。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12706
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 6-phenethylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡啶氮氧化物与二环丙烷的化学和区域选择性烷基化

  摘要：

  虽然环丙烷钛主要用于与酯、酰胺和氰基反应进行环丙烷化，但在此它们优先与吡啶N-氧化物反应以完成除这些官能团之外的具有双区域选择性的C2-H烷基化。在受阻较小的 C-Ti 键处被吡啶基化后，环丙烷中剩余的 C-Ti 键可以通过各种亲电子试剂进一步官能化，从而可以轻松地将复杂的烷基引入到吡啶的 C2 上。其合成潜力已通过药物的后期多样化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03469

文献信息

• Role of Benzylic Deprotonation in Nickel-Catalyzed Benzylic Dehydrogenation
  作者：Timothy R. Newhouse、Pengpeng Zhang、Rachel L. Cantrell

  DOI：10.1055/s-0040-1720446

  日期：2021.10

  functionalized via the corresponding benzylic anions. Benzylic anions have been used for a range of catalytic reactions, including Ni-catalyzed dehydrogenation. Interestingly, the employment of Zn(TMP)2 for slow and incomplete deprotonation of the benzylic position was observed. This manuscript describes a preliminary investigation into the deprotonation of heteroarenes and its relationship to Ni-catalyzed

  烷基芳烃很容易通过相应的苄基阴离子进行功能化。苄基阴离子已用于一系列催化反应，包括镍催化脱氢。有趣的是，观察到使用Zn(TMP) 2来缓慢且不完全地去质子化苄位。这份手稿描述了对杂芳烃的去质子化及其与 Ni 催化的苄基脱氢的关系的初步调查。
• Coordination‐Controlled Nickel‐Catalyzed Benzylic Allylation of Unactivated Electron‐Deficient Heterocycles
  作者：Pengpeng Zhang、Jin Wang、Zoe R. Robertson、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1002/anie.202200602

  日期：2022.5.23

  A nickel-catalyzed benzylic allylation and benzylation of 14 types of unactivated heterocyclic aromatic compounds is described. The selective deprotonation of benzylic sites is hypothesized to be controlled by the original coordination of a heterocyclic nitrogen to Zn(TMP)2. In addition to the pro-nucleophiles, readily available bromide and chloride electrophiles could be used.

  描述了 14 种未活化的杂环芳族化合物的镍催化苄基烯丙基化和苄基化。假设苄基位点的选择性去质子化受杂环氮与Zn(TMP) 2的原始配位控制。除了前亲核试剂外，还可以使用现成的溴化物和氯化物亲电试剂。