4-(乙氧基甲基)-6-甲基-2-氧代-1H-吡啶-3-腈 | 17718-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(乙氧基甲基)-6-甲基-2-氧代-1H-吡啶-3-腈
• 英文名称: 4-ethoxymethyl-2-hydroxy-6-methyl-nicotinonitrile
• 英文别名: 4-Aethoxymethyl-2-hydroxy-6-methyl-nicotinonitril；4-(ethoxymethyl)-2-hydroxy-6-methylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 17718-67-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD02853063
• 分子量: 192.217
• InChiKey: NFLFYAQXZHFLQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(乙氧基甲基)-6-甲基-2-氧代-1H-吡啶-3-腈 在 palladium on activated charcoal 、 五氯化磷 、 sodium acetate 、 氯苯 、 铂 作用下， 生成 C-(4-ethoxymethyl-6-methyl-[3]pyridyl)-methylamine
  参考文献：
  名称：

  Ichiba; Emoto, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1941, vol. 39, p. 131,134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxy-4-amino-pent-3-en-2-one 、 丙二腈 在 水 作用下， 生成 4-(乙氧基甲基)-6-甲基-2-氧代-1H-吡啶-3-腈
  参考文献：
  名称：

  US2384136

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Discovery of novel pyrido-pyrrolidine hybrid compounds as alpha-glucosidase inhibitors and alternative agent for control of type 1 diabetes
  作者：Tania Luthra、Venkanna Banothu、Uma Adepally、Krishna Kumar、Swathi M、Saikat Chakrabarti、Srinivas R. Maddi、Subhabrata Sen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112034

  日期：2020.2

  A new library of pyrido-pyrrolidine hybrid compounds were designed, developed and screened for their antidiabetic property with α-glucosidase. The design is based on preliminary screening of key fragments identified from literature reported α-glucosidase inhibitors and antidiabetic compounds. The most active fragments were stitched to provide a pyrido-pyrrolidine hybrid molecule as a new motif. A library

  设计，开发和筛选了吡啶-吡咯烷杂化化合物的新文库，并利用α-葡萄糖苷酶筛选了它们的抗糖尿病特性。该设计基于对关键片段的初步筛选，这些关键片段是从文献报道的α-葡萄糖苷酶抑制剂和抗糖尿病化合物中鉴定出来的。缝合最活跃的片段，以提供一个吡啶基-吡咯烷杂化分子作为新的基序。合成了这些化合物的文库，并针对一系列α-糖苷酶进行了筛选。随后，化合物3k是最有效的类似物，IC50为0.56μM。光致发光研究和圆二色性实验表明，化合物3k调节酶的一级和二级结构。它成功降低了链脲佐菌素的空腹血糖水平（STZ，70 mg / kg，腹膜内）诱导的I型糖尿病雄性Sprague-Dawley大鼠（250-320 g）。在较低浓度下，化合物3k会轻微刺激BRIN-BD11（分泌胰岛素的大鼠胰腺胰岛的α-葡萄糖反应性β细胞）细胞的增殖。
• Enzymatic synthesis of vitamin B6 precursor
  作者：Nevena Prlainovic、Dejan Bezbradica、Zorica Knezevic-Jugovic、Dusan Velickovic、Dusan Mijin

  DOI：10.2298/jsc130322050p

  日期：——

  3-Cyano-4-ethoxymethyl-6-methyl-2-pyridone is an important precursor in the synthesis of vitamin B6, obtained in the addition reaction between 2-cyanoacetamide and 1-ethoxy-2,4-pentanedione catalyzed by lipase from Candida rugosa (triacylglycerol ester hydrolases, EC 3.1.1.3). This work shows new experimental data and mathematical modeling of lipase catalyzed synthesis of 3-cyano-4-ethoxymethyl-6-methyl-2-pyridone, starting from 1-ethoxy-2,4-pentanedione and 2-cyanoacetamide. Kinetic measurements were done at 50 oC with enzyme concentration of 1.2 % w/v. Experimental results were fitted with two kinetic models: the ordered bi-ter and ping-pong bi-ter model, and the initial rates of the reaction were found to correlate best with a ping-pong bi-ter mechanism with inhibition by 2-cyanoacetamide. Obtained specificity constants indicated that lipase from C. rugosa had higher affinity towards 1-ethoxy-2,4-pentanedione and less bulky substrates.

  3-氰基-4-乙氧基甲基-6-甲基-2-吡啶酮是合成维生素 B6 的一种重要前体。 是合成维生素 B6 的重要前体。 2-氰基乙酰胺和 1-乙氧基-2,4-戊二酮之间的加成反应中获得。 的脂肪酶（三酰甘油酯水解酶，EC 3.1.1.3）催化下，在 2-氰基乙酰胺和 1-乙氧基-2,4-戊二酮的加成反应中获得。这项工作 显示了脂肪酶催化合成 3-氰基-4-丙酮的新实验数据和数学模型。 合成 3-氰基-4-乙氧基甲基-6-甲基-2-吡啶酮的新实验数据和数学模型。 1-乙氧基-2,4-戊二酮和 2-氰乙酰胺为起点合成 3-氰基-4-乙氧基甲基-6-甲基-2-吡啶酮。动力学测量 酶浓度为 1.2 % w/v。实验结果 用两种动力学模型进行了拟合：有序双特模型和乒乓双特模型。 模型进行拟合，发现反应的初始速率与乒乓双特模型的相关性最好。 与 2-氰基乙酰胺抑制的乒乓双三元机理最相关。 所获得的特异性常数表明，C. rugosa 的脂肪酶对 1-乙氧基-2-氰基乙酰胺有较高的亲和力。 对 1-乙氧基-2,4-戊二酮和体积较小的底物具有较高的亲和力。
• The Synthesis of Compounds for the Chemotherapy of Tuberculosis. I. Heterocyclic Thiosemicarbazide Derivatives
  作者：Thomas S. Gardner、F. A. Smith、E. Wenis、John Lee

  DOI：10.1021/jo50001a015

  日期：1951.7
• Synthesis of Vitamin B₆
  作者：Stanton A. Harris、Karl. Folkers

  DOI：10.1021/ja01874a069

  日期：1939.5
• Structure of Vitamin B₆. II
  作者：Stanton A. Harris、Eric T. Stiller、Karl. Folkers

  DOI：10.1021/ja01874a068

  日期：1939.5