1-(3-nitrophenyl)-6-methoxy-7-bromoisoquinoline-5,8-dione | 133700-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-nitrophenyl)-6-methoxy-7-bromoisoquinoline-5,8-dione
• 英文别名: 7-Bromo-6-methoxy-1-(3-nitrophenyl)isoquinoline-5,8-dione
• CAS: 133700-56-8
• 化学式: C₁₆H₉BrN₂O₅
• 分子量: 389.162
• InChiKey: RDNLGJNETHFZKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-nitrophenyl)-6-methoxy-7-bromoisoquinoline-5,8-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 7-Amino-6-methoxy-1-(3-nitro-phenyl)-isoquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  链霉菌素和相关化合物。5.一些异喹啉类似物的合成和评价。

  摘要：

  已经制备了一系列链霉菌素的类似物，其中环B的喹啉被异喹啉取代，环C的取代的吡啶被苯基，硝基苯基，氨基苯基或苄基官能团取代。因此，制备了具有7-氨基或6-（烷基氨基）基团的1-取代的异喹啉-5，8-二酮。评估了各种醌类对枯草芽孢杆菌的抗菌活性和对番茄的根抑制生长活性。为了进行比较，用链霉菌素检查了特定结构变化对这些活性的影响。证实了氨基醌功能对于活性的必要性。关于抗菌活性，与喹啉衍生物相比，异喹啉类似物似乎活性较低。然而，值得注意的是，与1-苯基异喹啉相比，1-苄基异喹啉和1-硝基苯基异喹啉具有更高的抗菌活性。与具有抗菌活性的结果相反，在根生长抑制试验中，大多数异喹啉类似物的活性与链霉菌素相当，甚至更高。1-硝基苯基异喹啉再次似乎是最活跃的。与苯基类似物相比，苄基类似物具有相同或更高的效力是出乎意料的，并且对如先前所考虑的对延长的共轭和金属结合所需的几何形状的需求提出了质疑。这也为结构变化开

  DOI：

  10.1021/jm00110a018
• 作为产物：
  描述：

  N-<2-<2,3-dimethoxy-5-(benzyloxy)phenyl>-2-methoxyethyl>-3-nitrobenzamide 在 盐酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 40.0h， 生成 1-(3-nitrophenyl)-6-methoxy-7-bromoisoquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  链霉菌素和相关化合物。5.一些异喹啉类似物的合成和评价。

  摘要：

  已经制备了一系列链霉菌素的类似物，其中环B的喹啉被异喹啉取代，环C的取代的吡啶被苯基，硝基苯基，氨基苯基或苄基官能团取代。因此，制备了具有7-氨基或6-（烷基氨基）基团的1-取代的异喹啉-5，8-二酮。评估了各种醌类对枯草芽孢杆菌的抗菌活性和对番茄的根抑制生长活性。为了进行比较，用链霉菌素检查了特定结构变化对这些活性的影响。证实了氨基醌功能对于活性的必要性。关于抗菌活性，与喹啉衍生物相比，异喹啉类似物似乎活性较低。然而，值得注意的是，与1-苯基异喹啉相比，1-苄基异喹啉和1-硝基苯基异喹啉具有更高的抗菌活性。与具有抗菌活性的结果相反，在根生长抑制试验中，大多数异喹啉类似物的活性与链霉菌素相当，甚至更高。1-硝基苯基异喹啉再次似乎是最活跃的。与苯基类似物相比，苄基类似物具有相同或更高的效力是出乎意料的，并且对如先前所考虑的对延长的共轭和金属结合所需的几何形状的需求提出了质疑。这也为结构变化开

  DOI：

  10.1021/jm00110a018