N-(pyridin-2-ylmethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine | 1047036-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(pyridin-2-ylmethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine
• 英文别名: 4-phenyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline
• CAS: 1047036-51-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: QDNKSZBKVMWBPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridin-2-ylmethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(4-biphenyl)pyridine-2-carbaldimine
  参考文献：
  名称：

  醋酸铜（II）催化螯合芳香仲胺脱氢反应中醋酸盐的双重作用：铜催化氧化反应的动力学案例研究

  摘要：

  醋酸铜 (II) 是铜 (II) 介导的氧化还原反应中铜源的常见经验选择。醋酸盐反离子的影响似乎很关键，但尚未得到充分研究。在此，我们报告乙酸铜（II）催化螯合芳香仲胺的有氧脱氢。该反应中乙酸盐和螯合胺的化学选择性为机理研究提供了独特的机会。通过使用电子顺磁共振光谱、UV/Vis 吸收光谱和测压法监测这种均相反应的进程。对胺底物、铜 (II) 和醋酸盐反离子的动力学依赖性，以及动力学同位素和取代基效应实验的结果，表明醋酸盐既可以作为双核催化中心的桥接配体来介导双电子转移步骤，又可以作为限制周转的 C-H 键断裂步骤中的碱基。在包含 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 作为替代碱后，DBU 和乙酸盐以互补的方式起作用，以实现螯合仲胺底物的快速催化脱氢反应。最后，醋酸铜（II）（促进双电子转移）和高氯酸铜（II）（促进单电子转移）之间的对比反应性强调了抗衡离

  DOI：

  10.1002/ejic.201600540
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 4-氟联苯 在 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐(2,6‐dimethylphenyl)‐10‐(4‐(trifluoromethyl)phenyl)acridin‐10‐iumtetrafluoroborate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到N-(pyridin-2-ylmethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化实现未活化氟芳烃的亲核芳香取代

  摘要：

  亲核芳香取代 (SNAr) 是一种经典的反应，对缺电子的氟代芳烃具有众所周知的反应性。然而，电子中性和富电子氟（杂）芳烃的代表性明显不足。在此，我们提出了一种通过阳离子自由基加速的亲核芳族取代实现未活化氟芳烃的亲核脱氟的方法。有机光氧化还原催化的使用使得该方法在温和条件下操作简单，并且适用于各种亲核试剂类别，包括唑类、胺类和羧酸。选择的氟化杂环可以使用这种方法进行功能化。此外，还介绍了药物的后期功能化。计算研究表明，反应的位点选择性是由芳烃电子决定的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09296

文献信息

• US4008326A
  申请人：——

  公开号：US4008326A

  公开（公告）日：1977-02-15
• Dual Role of Acetate in Copper(II) Acetate Catalyzed Dehydrogenation of Chelating Aromatic Secondary Amines: A Kinetic Case Study of Copper‐Catalyzed Oxidation Reactions
  作者：Kesavapillai Sreenath、Zhao Yuan、Miguel Macias‐Contreras、Vasanth Ramachandran、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1002/ejic.201600540

  日期：2016.8

  dehydrogenation of chelating aromatic secondary amines. The chemoselectivity of acetate and chelating amines in this reaction provides a unique opportunity for a mechanistic study. The progression of this homogeneous reaction is monitored by using electron paramagnetic resonance spectroscopy, UV/Vis absorption spectroscopy, and manometry. The kinetic dependence on the amine substrate, copper(II), and

  醋酸铜 (II) 是铜 (II) 介导的氧化还原反应中铜源的常见经验选择。醋酸盐反离子的影响似乎很关键，但尚未得到充分研究。在此，我们报告乙酸铜（II）催化螯合芳香仲胺的有氧脱氢。该反应中乙酸盐和螯合胺的化学选择性为机理研究提供了独特的机会。通过使用电子顺磁共振光谱、UV/Vis 吸收光谱和测压法监测这种均相反应的进程。对胺底物、铜 (II) 和醋酸盐反离子的动力学依赖性，以及动力学同位素和取代基效应实验的结果，表明醋酸盐既可以作为双核催化中心的桥接配体来介导双电子转移步骤，又可以作为限制周转的 C-H 键断裂步骤中的碱基。在包含 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 作为替代碱后，DBU 和乙酸盐以互补的方式起作用，以实现螯合仲胺底物的快速催化脱氢反应。最后，醋酸铜（II）（促进双电子转移）和高氯酸铜（II）（促进单电子转移）之间的对比反应性强调了抗衡离
• Nucleophilic Aromatic Substitution of Unactivated Fluoroarenes Enabled by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Vincent A. Pistritto、Megan E. Schutzbach-Horton、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.0c09296

  日期：2020.10.7

  use of organic photoredox catalysis renders this method operationally simple under mild conditions and is amenable to various nucleophile classes, including azoles, amines, and carboxylic acids. Select fluorinated heterocycles can be functionalized using this method. In addition, the late-stage functionalization of pharmaceuticals is also presented. Computational studies demonstrate that the site selectivity

  亲核芳香取代 (SNAr) 是一种经典的反应，对缺电子的氟代芳烃具有众所周知的反应性。然而，电子中性和富电子氟（杂）芳烃的代表性明显不足。在此，我们提出了一种通过阳离子自由基加速的亲核芳族取代实现未活化氟芳烃的亲核脱氟的方法。有机光氧化还原催化的使用使得该方法在温和条件下操作简单，并且适用于各种亲核试剂类别，包括唑类、胺类和羧酸。选择的氟化杂环可以使用这种方法进行功能化。此外，还介绍了药物的后期功能化。计算研究表明，反应的位点选择性是由芳烃电子决定的。