(E)-6-(triethylsilyl)hex-5-ene-1,4-diyl diacetate | 1346254-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-(triethylsilyl)hex-5-ene-1,4-diyl diacetate
• CAS: 1346254-35-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄Si
• 分子量: 314.497
• InChiKey: NTRKJVLXVRMFBB-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 在 palladium diacetate 、 二氯乙基铝 、 三乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 (E)-6-(triethylsilyl)hex-5-ene-1,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Oxidant-Controlled Stereoselectivity in the Pd-Catalyzed Allylic Oxidation of cis-Vinylsilanes

  摘要：

  The allylic oxidation of cis-vinylsilanes is reported. The reaction requires a low catalyst loading of Pd(OAc)(2) without the need for an external ligand. Interestingly, trans-vinylsilanes are unreactive, whereas allylic oxidations of cis-vinylsilanes proceed in good yields giving a single diastereo- and regioisomer of the branched allylic acetate trans-vinylsilane when benzoquinone is employed. The use of PhI(OAc)(2) as oxidant in place of benzoquinone provides the branched, cis-vinylsilane as the major product. Additionally, the first intramolecular allylic C-H etherifications of cis-vinylsilanes to give oxygen heterocycles are also described.

  DOI：

  10.1021/ja2089102