Methyl 5-methyl-2-(trifluoroacetyl)-2-hexenoate | 132368-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 5-methyl-2-(trifluoroacetyl)-2-hexenoate
• 英文别名: Methyl 5-methyl-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)hex-2-enoate
• CAS: 132368-88-8
• 化学式: C₁₀H₁₃F₃O₃
• 分子量: 238.207
• InChiKey: WDGRDFWBEIKGMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-methyl-2-(trifluoroacetyl)-2-hexenoate 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 290.0h， 生成 Dimethyl 1,4-dihydro-1,2-dimethyl-4-(2-methylpropyl)-6-(trifluoromethyl)-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含氟吡啶二羧酸酯IV的衍生。N-取代的二氢吡啶衍生物†

  摘要：

  对于某些汉奇观察到的生物活性的衍生dihydropyridinecarboxylates含氟6,11和12和pyridinecarboxylates 10提示了若干有关的制备ñ -取代的二氢吡啶的第一次。一种方法涉及混合的Hantzsch序列，得到2，从中也分离并鉴定出意想不到的副产物3-5。第二种制备方法依靠的lithiobase去质子化6,11和12，接着通过烷基化或酰化，得到产品7-9和13-15。根据光谱特性和反应模式讨论了结构确定和立体分配。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270634
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰乙酸甲酯 、 异戊醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到Methyl 5-methyl-2-(trifluoroacetyl)-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  含氟吡啶二羧酸酯IV的衍生。N-取代的二氢吡啶衍生物†

  摘要：

  对于某些汉奇观察到的生物活性的衍生dihydropyridinecarboxylates含氟6,11和12和pyridinecarboxylates 10提示了若干有关的制备ñ -取代的二氢吡啶的第一次。一种方法涉及混合的Hantzsch序列，得到2，从中也分离并鉴定出意想不到的副产物3-5。第二种制备方法依靠的lithiobase去质子化6,11和12，接着通过烷基化或酰化，得到产品7-9和13-15。根据光谱特性和反应模式讨论了结构确定和立体分配。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270634

文献信息

• Annulation with Methyl 4-(Triphenylphosphoranylidene) acetoacetate. Application to the Synthesis of a 1,3-Benzenedicarboxylate Derivative
  作者：Shridhar G. Hegde、Robert D. Bryant

  DOI：10.1080/00397919308013806

  日期：1993.11

  Abstract A synthesis of cyclohexenone 3 via an annulation reaction of 4-(triphenylphosphoranylidene)acetoacetate and aromatization of 3 to a 1,3-benzenedicarboxylate derivative are described.

  摘要 描述了通过 4-(三苯基亚膦基)乙酰乙酸酯的环化反应和 3 芳构化生成 1,3-苯二羧酸酯衍生物合成环己烯酮 3。