diisopropyl ((E)-2-((3aS,4R,6R,6aS)-6-(3-(4-methoxybenzyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)vinylsulfonyl)methylphosphonate | 1107654-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diisopropyl ((E)-2-((3aS,4R,6R,6aS)-6-(3-(4-methoxybenzyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)vinylsulfonyl)methylphosphonate
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[(E)-2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethylsulfonyl]ethenyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1107654-52-3
• 化学式: C₂₈H₃₉N₂O₁₁PS
• 分子量: 642.664
• InChiKey: RBUCBLHOWYLBNT-SGVFRMSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl ((E)-2-((3aS,4R,6R,6aS)-6-(3-(4-methoxybenzyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)vinylsulfonyl)methylphosphonate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到diisopropyl ((E)-2-((2R,3R,4S,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)vinylsulfonyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sulfone-based nucleotide isosteres: identification of CMP-sialic acid synthetase inhibitors

  摘要：

  一种模块化替代方法用于合成由核苷醛与双磷酸酯Horner-Wadsworth-Emmons试剂缩合制备的磺酸核苷类似物。研究表明，这些类似物是脑膜炎奈瑟氏菌CSS（NmCSS）的抑制剂，该酶在细菌感染所需的荚膜多糖的生物合成中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/b819155g
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (diisopropoxyphosphorylmethylsulfonylmethyl)phosphonate 、 (3aR,4S,6R,6aS)-6-(3-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydro-2,4-dioxopyrimidin-1(2H)-yl)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到diisopropyl ((E)-2-((3aS,4R,6R,6aS)-6-(3-(4-methoxybenzyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)vinylsulfonyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sulfone-based nucleotide isosteres: identification of CMP-sialic acid synthetase inhibitors

  摘要：

  一种模块化替代方法用于合成由核苷醛与双磷酸酯Horner-Wadsworth-Emmons试剂缩合制备的磺酸核苷类似物。研究表明，这些类似物是脑膜炎奈瑟氏菌CSS（NmCSS）的抑制剂，该酶在细菌感染所需的荚膜多糖的生物合成中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/b819155g

文献信息

• Synthesis of sulfone-based nucleotide isosteres: identification of CMP-sialic acid synthetase inhibitors
  作者：Jessica H. Wong、Urvashi Sahni、Yanhong Li、Xi Chen、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1039/b819155g

  日期：——

  A modular replacement approach to the synthesis of sulfo-nucleotide analogs prepared from condensation of nucleoside aldehydes with bis phosphonate Horner-Wadsworth-Emmons reagents is disclosed. These analogs were shown to be inhibitors of Neisseria meningitidis CSS (NmCSS), which is a key enzyme in the biosynthesis of the capsular polysaccharides required for bacterial infection.

  一种模块化替代方法用于合成由核苷醛与双磷酸酯Horner-Wadsworth-Emmons试剂缩合制备的磺酸核苷类似物。研究表明，这些类似物是脑膜炎奈瑟氏菌CSS（NmCSS）的抑制剂，该酶在细菌感染所需的荚膜多糖的生物合成中起关键作用。