5-fluoro-2-(1H-pyrrol-1-yl)benzoic acid | 1016835-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-fluoro-2-(1H-pyrrol-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 5-fluoro-2-pyrrol-1-ylbenzoic acid
• CAS: 1016835-48-5
• 化学式: C₁₁H₈FNO₂
• mdl: MFCD09939082
• 分子量: 205.188
• InChiKey: HMXCFCLVCRICIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-(1H-pyrrol-1-yl)benzoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  惰性N-取代吡咯与α，β-不饱和酮的布朗斯台德酸催化不对称环闭合烷基化

  摘要：

  已开发出一种手性布朗斯台德酸与α，β-不饱和酮催化的惰性吡咯分子的不对称分子内闭环烷基化反应。该方法在温和的反应条件下，以高收率和良好的对映选择性，得到了范围广泛的4-苯基-4,5-二氢-6H-苯并[f]吡咯并[1,2-a]氮杂环庚烷-6-酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900546
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟苯甲酸甲酯 在 4-氯吡啶盐酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-fluoro-2-(1H-pyrrol-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  惰性N-取代吡咯与α，β-不饱和酮的布朗斯台德酸催化不对称环闭合烷基化

  摘要：

  已开发出一种手性布朗斯台德酸与α，β-不饱和酮催化的惰性吡咯分子的不对称分子内闭环烷基化反应。该方法在温和的反应条件下，以高收率和良好的对映选择性，得到了范围广泛的4-苯基-4,5-二氢-6H-苯并[f]吡咯并[1,2-a]氮杂环庚烷-6-酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900546

文献信息

• Active manganese dioxide promoted cyclization of ortho-(1H-pyrrol-1-yl)aryl and heteroaryl carboxylic acids to 5H-pyrrolo[1,2-a][3,1]benzoxazin-5-one derivatives
  作者：Fedora Grande、Antonella Brizzi、Antonio Garofalo、Francesca Aiello

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.072

  日期：2013.11

  1]benzoxazin-5-one and six of its substituted derivatives have been prepared by active manganese dioxide promoted oxidative cyclization of the corresponding 2-(1H-pyrrol-1-yl)benzoic acids, under mild conditions, in moderate yields. The method was successfully extended to the cyclization of some ortho-(1H-pyrrol-1-yl)heteroaryl carboxylic acids and 2-(1H-indol-1-yl)benzoic acids.

  迄今未知内酯5 ħ -吡咯并[1,2-一个] [3,1]苯并恶嗪-5-酮和其取代的衍生物的6已经制备由活性二氧化锰促进了相应的2-（1-氧化合环ħ -在温和条件下以中等收率得到吡咯-1-基）苯甲酸。该方法已成功地扩展到某些邻-（1 H-吡咯-1-基）杂芳基羧酸和2-（1 H-吲哚-1-基）苯甲酸的环化反应。
• Direct cyclization of ortho-(1H-pyrrol-1-yl)aryl and heteroaryl carboxylic acids into fused pyrrolizinones
  作者：Francesca Aiello、Antonio Garofalo、Fedora Grande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.060

  日期：2010.12

  A series of fused heterocyclic compounds based on a pyrrolizinone structure have been prepared from ortho-(1H-pyrrol-1-yl)aryl and heteroaryl carboxylic acids by intramolecular Friedel-Crafts acylation promoted by bis(trichloromethyl) carbonate, in generally good yield without using Lewis acid catalysts. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Brønsted Acid‐Catalyzed Asymmetric Ring‐Closing Alkylation of Inert N‐substituted Pyrroles with α, β‐Unsaturated Ketones
  作者：Zhao Wei、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201900546

  日期：2019.8.21

  A Chiral Brønsted acid catalyzed asymmetric intramolecular ring‐closing alkylation of inert pyrroles with α, β‐unsaturated ketones has been developed. This approach gave a wide range of 4‐phenyl‐4,5‐dihydro‐6H‐benzo[f]pyrrolo[1,2‐a]azepin‐6‐ones in high yields with good enantioselectivities under mild reaction conditions.

  已开发出一种手性布朗斯台德酸与α，β-不饱和酮催化的惰性吡咯分子的不对称分子内闭环烷基化反应。该方法在温和的反应条件下，以高收率和良好的对映选择性，得到了范围广泛的4-苯基-4,5-二氢-6H-苯并[f]吡咯并[1,2-a]氮杂环庚烷-6-酮。