butyl 4-hydroxy-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylate | 182801-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: butyl 4-hydroxy-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylate
• 英文别名: Butyl 4-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydropyran-6-carboxylate
• CAS: 182801-56-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: ZCBFMGDBCJEGJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 4-hydroxy-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 butyl (2R*,3S*,4S*)-4-hydroxy-3,6,6-trimethyltetrahydropyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟基定向非对映选择性安装在独立模型和bafilomycin A（1）C15-C25亚基的spiroketal潜在前体上的甲基。

  摘要：

  目前致力于合成Bafilomycin A（1）的努力使我们研究了通过螺环中间体构建C15-C25亚基的合成途径。已使用衍生自商业Indalone 6的模型化合物进行了初步研究，研究了通过硅氧呋喃中间体7或环丙基化合物9和13的自由基打开，相对于邻位OH-15基非对映选择性地安装16位甲基的情况。在这种情况下，以良好至优异的产率获得了预期的“顺式”非对映异构体。这些结果应用于Bafilomycin A（1）合成子时，当使用α-羧基或α-酮取代的螺环酮4或19时，导致相反的“反式”立体选择性。然而，

  DOI：

  10.1021/jo016231l
• 作为产物：
  描述：

  避虫酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到butyl 4-hydroxy-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羟基定向非对映选择性安装在独立模型和bafilomycin A（1）C15-C25亚基的spiroketal潜在前体上的甲基。

  摘要：

  目前致力于合成Bafilomycin A（1）的努力使我们研究了通过螺环中间体构建C15-C25亚基的合成途径。已使用衍生自商业Indalone 6的模型化合物进行了初步研究，研究了通过硅氧呋喃中间体7或环丙基化合物9和13的自由基打开，相对于邻位OH-15基非对映选择性地安装16位甲基的情况。在这种情况下，以良好至优异的产率获得了预期的“顺式”非对映异构体。这些结果应用于Bafilomycin A（1）合成子时，当使用α-羧基或α-酮取代的螺环酮4或19时，导致相反的“反式”立体选择性。然而，

  DOI：

  10.1021/jo016231l

文献信息

• Synthesis of a Key Intermediate for the Synthesis of Pyranocoumarins. Contrasting Reactivity in the 1,2-and 1,4-Reduction of an Unsaturated Carbonyl System
  作者：Lucian Boldea、Patricia Q. Bottari、Merle A. Battiste

  DOI：10.1080/00397919608003821

  日期：1996.11

  [2,2-dimethyl-4-(t-butyldimethylsiloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl] methanal (1) was synthesized from commercially available butopyronoxyl (2). The selectivity of reducing agents such as DIBAL-H and LiAlH4 towards butopyronoxyl was studied. Solvent effects were found to influence 1,2 versus 1,4 reduction.
• Hydroxy-Directed Diastereoselective Installation of a Methyl Group on Indalone Models and Spiroketal Potential Precursors for the Bafilomycin A₁ C15−C25 Subunit
  作者：Jean-Christophe Poupon、Roman Lopez、Joëlle Prunet、Jean-Pierre Férézou

  DOI：10.1021/jo016231l

  日期：2002.4.1

  installation of the methyl-16 cis with respect to the vicinal OH-15 group through radical opening of either siloxafuran intermediate 7 or cyclopropyl compounds 9 and 13 have been carried out using model compounds derived from commercial Indalone 6. In each case the expected "cis" diastereoisomer was obtained in good to excellent yield. Application of these results to Bafilomycin A(1) synthon led to the opposite

  目前致力于合成Bafilomycin A（1）的努力使我们研究了通过螺环中间体构建C15-C25亚基的合成途径。已使用衍生自商业Indalone 6的模型化合物进行了初步研究，研究了通过硅氧呋喃中间体7或环丙基化合物9和13的自由基打开，相对于邻位OH-15基非对映选择性地安装16位甲基的情况。在这种情况下，以良好至优异的产率获得了预期的“顺式”非对映异构体。这些结果应用于Bafilomycin A（1）合成子时，当使用α-羧基或α-酮取代的螺环酮4或19时，导致相反的“反式”立体选择性。然而，