ethyl 3-hydroxy-2-methylenehexadecanoate | 1152720-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-2-methylenehexadecanoate
• CAS: 1152720-37-0
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: LNXAPNJAENQSFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.923±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-2-methylenehexadecanoate 在 三正丙基硅烷 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到ethyl (Z)-2-(iodomethyl)hexadec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Rapid and Efficient Synthesis of Allyl Iodides from Baylis–Hillman Adducts: A Facile Synthesis of Semiplenamide D

  摘要：

  室温下，在 CHCl3 中用 Et3SiH/I2 处理 Baylis-Hillman 加合物，可以立体选择性地得到 (Z)- 和 (E)- 烯丙基碘化物。这些产物在 5 分钟内以极高的产率生成。该方法已成功用于合成具有生物活性的天然脂肪酸酰胺半苯酰胺 D。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.246
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 、 丙烯酸乙酯 生成 ethyl 3-hydroxy-2-methylenehexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  使用Appel试剂（PPh 3 / CBr 4）从Baylis-Hillman加合物温和而实用的立体选择性合成（Z）-和（E）-烯丙基溴：轻度合成C和E的简便方法

  摘要：

  在室温下，Appel试剂（PPh 3 / CBr 4）已用于从Baylis-Hillman加合物中高产率地立体选择性合成（Z）-和（E）-烯丙基溴。该方法已用于合成天然存在的生物活性脂肪酸酰胺，半乳糖C和E。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.132