3-{(6S)-6-[tert-butoxycarbonyl(4-methoxybenzyl)amino]cyclohex-1-enyl}-3-oxopropionic acid allyl ester | 1342302-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-{(6S)-6-[tert-butoxycarbonyl(4-methoxybenzyl)amino]cyclohex-1-enyl}-3-oxopropionic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl 3-[(6S)-6-[(4-methoxyphenyl)methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]cyclohexen-1-yl]-3-oxopropanoate
• CAS: 1342302-07-1
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₆
• 分子量: 443.54
• InChiKey: YPCLIAANDPTAGU-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(6S)-6-[tert-butoxycarbonyl(4-methoxybenzyl)amino]cyclohex-1-enyl}-3-oxopropionic acid allyl ester 在 三乙基硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (2S,8aS)-4-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)-2-phenethyl-1,2,6,7,8,8a-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用Pd催化的不对称烯丙基胺和分子内曼尼希反应的2-取代的六氢喹啉-4-酮的不对称合成：2-epi-cis-195A的催化不对称合成

  摘要：

  描述了对映选择性合成2-取代的六氢喹啉-4-酮的新方法。该方法依赖于使用手性二氨基膦氧化物（DIAPHOX）预配体和非对映选择性分子内曼尼希反应的钯催化的不对称烯丙基胺化。所开发的合成方法可应用于催化不对称合成（+） - 2-外延-顺-195A。 不对称的烯丙基胺化反应-不对称的合成-手性二氨基氧化膦-十氢喹啉生物碱-分子内曼尼希反应-钯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260102
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(2-formylcyclohex-2-enyl)(4-methoxybenzyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-{(6S)-6-[tert-butoxycarbonyl(4-methoxybenzyl)amino]cyclohex-1-enyl}-3-oxopropionic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用Pd催化的不对称烯丙基胺和分子内曼尼希反应的2-取代的六氢喹啉-4-酮的不对称合成：2-epi-cis-195A的催化不对称合成

  摘要：

  描述了对映选择性合成2-取代的六氢喹啉-4-酮的新方法。该方法依赖于使用手性二氨基膦氧化物（DIAPHOX）预配体和非对映选择性分子内曼尼希反应的钯催化的不对称烯丙基胺化。所开发的合成方法可应用于催化不对称合成（+） - 2-外延-顺-195A。 不对称的烯丙基胺化反应-不对称的合成-手性二氨基氧化膦-十氢喹啉生物碱-分子内曼尼希反应-钯

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260102

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gephyrotoxin 287C
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Mami Yamaguchi、Kazumi Kakugawa、Shingo Harada、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1002/adsc.201500378

  日期：2015.8.10

  Gephyrotoxin 287C, a bioactive alkaloid bearing a perhydropyrrolo[1,2‐a]quinoline skeleton with five stereocenters, is an attractive target for synthetic organic chemistry. We achieved an enantioselective total synthesis of (+)‐gephyrotoxin 287C, for which the key steps were palladium‐catalyzed asymmetric allylic amination using a chiral diaminophosphine oxide (DIAPHOX) preligand, diastereoselective

  Gephyrotoxin 287C，生物活性生物碱轴承一个全氢[1,2一]喹啉骨架具有五个立体中心，是用于有机合成化学一个有吸引力的目标。我们实现了对映体全合成（+）-gephyrotoxin 287C，其关键步骤是使用手性二氨基氧化膦（DIAPHOX）预配体，非对映选择性分子内曼尼希反应和四氯化锡催化非对映选择性共轭物加成钯催化的不对称烯丙基胺化。质子化。