2-庚烯酸,2-甲基-7-(苯基甲氧基)-,乙基酯,(2E)- | 136179-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-庚烯酸,2-甲基-7-(苯基甲氧基)-,乙基酯,(2E)-
• 英文名称: Ethyl (2E)-7-Benzyloxy-2-methylheptenoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-methyl-7-phenylmethoxyhept-2-enoate
• CAS: 136179-92-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: NEIMTZJNVKDAMI-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-庚烯酸,2-甲基-7-(苯基甲氧基)-,乙基酯,(2E)- 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.17h， 生成 7α-(4-benzyloxybutyl)-3aβ,6-dimethyl-3aβ,4,7β,7aβ-tetrahydrophthalide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Taxane Synthesis. III. Stereocontrolled Synthesis of a Twelve-Membered Lactam Sulfide as a Precursor of 4,8,11,11-Tetramethyl-3-oxobicyclo(5.3.1)undec-8-ene.

  摘要：

  实现了两个十二元内酰胺硫化物 37 和 38 的立体控制合成，它们是构成紫杉烷-二萜 A 和 B 环的 8、11、11-三甲基-3-氧代双环[5.3.1]十一碳-8-烯的前体。关键步骤是马来酸酐和 E-二烯 18 发生 Diels-Alder 反应，在 C-1 和 C-7 位置引入必要的顺式排列取代：用 Raney Ni(W-2) 在 EtOH 中加热，可以选择性地去除 26 的苄基，几乎可以得到定量的收率，而不需要双键氢化。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1359
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基-1-戊醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-庚烯酸,2-甲基-7-(苯基甲氧基)-,乙基酯,(2E)-
  参考文献：
  名称：

  Studies on Taxane Synthesis. III. Stereocontrolled Synthesis of a Twelve-Membered Lactam Sulfide as a Precursor of 4,8,11,11-Tetramethyl-3-oxobicyclo(5.3.1)undec-8-ene.

  摘要：

  实现了两个十二元内酰胺硫化物 37 和 38 的立体控制合成，它们是构成紫杉烷-二萜 A 和 B 环的 8、11、11-三甲基-3-氧代双环[5.3.1]十一碳-8-烯的前体。关键步骤是马来酸酐和 E-二烯 18 发生 Diels-Alder 反应，在 C-1 和 C-7 位置引入必要的顺式排列取代：用 Raney Ni(W-2) 在 EtOH 中加热，可以选择性地去除 26 的苄基，几乎可以得到定量的收率，而不需要双键氢化。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1359

文献信息

• A general and efficient route to enantioselective synthesis of pumiliotoxin A alkaloids via a common key intermediate
  作者：Bing Wang、Kai Fang、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.113

  日期：2003.10

  A general and efficient formal synthesis of pumiliotoxins and allopumiliotoxins has been achieved via a common key intermediate 3a. Our route featured a novel one-pot substitution–ring-opening sequence and an efficient Claisen-type condensation. This method is also applicable to quinolizidine derivative 2b.

  通过通用的关键中间体3a，可以实现普通而有效的形式化pumiliotoxins和allopumiliotoxins的合成。我们的路线以新颖的一锅式取代-开环顺序和有效的克莱森型缩合为特色。该方法也适用于喹喔啉衍生物2b。
• Studies on Taxane Synthesis. III. Stereocontrolled Synthesis of a Twelve-Membered Lactam Sulfide as a Precursor of 4,8,11,11-Tetramethyl-3-oxobicyclo(5.3.1)undec-8-ene.
  作者：Yasuo OHTSUKA、Takeshi OISHI

  DOI：10.1248/cpb.39.1359

  日期：——

  Stereocontrolled synthesis of two twelve-membered lactam sulfides 37 and 38 as precurors of 8, 11, 11-trimethyl-3-oxobicyclo[5.3.1]undec-8-enes constituting the A and B rins of taxane-diterpenes was achieved.The keystep involves a Diels-Alder reaction of maleic anhydride and the E-diene 18 for introduction of the requisite cis arrangement of substitutions at the C-1 and C-7 positions.The resulting adduct was converted exclusively into the lactone 21b in five steps : 1) hydrolysis, 2) iodo-lactonization, 3) BH3 reduction, 4) Zn reduction, 5) methylation.The benzyl group of 26 could be selectively removed by heating with Raney Ni(W-2) in EtOH in nearly quantitative yield without hydrogenation of the double bond.

  实现了两个十二元内酰胺硫化物 37 和 38 的立体控制合成，它们是构成紫杉烷-二萜 A 和 B 环的 8、11、11-三甲基-3-氧代双环[5.3.1]十一碳-8-烯的前体。关键步骤是马来酸酐和 E-二烯 18 发生 Diels-Alder 反应，在 C-1 和 C-7 位置引入必要的顺式排列取代：用 Raney Ni(W-2) 在 EtOH 中加热，可以选择性地去除 26 的苄基，几乎可以得到定量的收率，而不需要双键氢化。