(R)-3-((2S,3R,4S)-4-methyl-5-oxo-2-tridecyltetrahydrofuran-3-carbonyl)-4-phenyloxazolidin-2-one | 1428647-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-3-((2S,3R,4S)-4-methyl-5-oxo-2-tridecyltetrahydrofuran-3-carbonyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-[(2S,3R,4S)-4-methyl-5-oxo-2-tridecyloxolane-3-carbonyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1428647-07-7
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₅
• 分子量: 471.637
• InChiKey: YIUBHLHBTKRKIU-BELIEFIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((2S,3R,4S)-4-methyl-5-oxo-2-tridecyltetrahydrofuran-3-carbonyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(-)-dihydroprotolichesterinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过将非对映选择性共轭物添加到手性富马酸酯上全合成 (-)-二氢原石蜡烯酸

  摘要：

  已经开发了多种单有机铜酸盐 Li[RCuI] 与手性富马酸盐的非对映选择性共轭加成，以提供功能化的琥珀酸盐。该反应的效用在 (-)-二氢原芥子烯酸的简明全合成中得到证明，该合成仅需要四个步骤，总产率为 31%。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.014
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-methyl 4-oxo-4-(2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)but-2-enoate 在 dibutylboron triflate 、 CuI*0.75DMS 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.47h， 生成 (R)-3-((2S,3R,4S)-4-methyl-5-oxo-2-tridecyltetrahydrofuran-3-carbonyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过将非对映选择性共轭物添加到手性富马酸酯上全合成 (-)-二氢原石蜡烯酸

  摘要：

  已经开发了多种单有机铜酸盐 Li[RCuI] 与手性富马酸盐的非对映选择性共轭加成，以提供功能化的琥珀酸盐。该反应的效用在 (-)-二氢原芥子烯酸的简明全合成中得到证明，该合成仅需要四个步骤，总产率为 31%。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.014

文献信息

• Total synthesis of (−)-dihydroprotolichesterenic acid via diastereoselective conjugate addition to a chiral fumarate
  作者：J. Caleb Hethcox、Charles S. Shanahan、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.014

  日期：2013.4

  A diastereoselective conjugate addition of a variety of monoorganocuprates, Li[RCuI], to chiral fumarates to provide funtionalized succinates has been developed. The utility of this reaction is demonstrated in a concise total synthesis of (−)-dihydroprotolichesterenic acid that required only four steps and proceeded in an overall 31% yield.

  已经开发了多种单有机铜酸盐 Li[RCuI] 与手性富马酸盐的非对映选择性共轭加成，以提供功能化的琥珀酸盐。该反应的效用在 (-)-二氢原芥子烯酸的简明全合成中得到证明，该合成仅需要四个步骤，总产率为 31%。
• Diastereoselective addition of monoorganocuprates to a chiral fumarate: reaction development and synthesis of (−)-dihydroprotolichesterinic acid
  作者：J. Caleb Hethcox、Charles S. Shanahan、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.023

  日期：2015.9

  Recent studies of diastereoselective conjugate additions of monoorganocuprates, Li[RCuI], to chiral γ-alkoxycrotonates and fumarates are disclosed. This methodology was applied to the shortest total synthesis of (−)-dihydroprotolichesterinic acid to date, but several attempts to prepare other succinate-derived natural products, such as pilocarpine and antrodin E, were unsuccessful.

  公开了对单有机单酸酯Li [RCuI]的非对映选择性共轭加成到手性γ-烷氧基巴豆酸酯和富马酸酯的最新研究。该方法已应用于迄今为止最短的（-）-dihydroprotolichesterinic acid的全合成，但未能成功制备其他由琥珀酸酯衍生的天然产物，例如毛果芸香碱和antrodinE。