(S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-methanesulfonyloxy-hexanoic acid ethyl ester | 921226-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-methanesulfonyloxy-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: (S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-methanesulfonyloxyhexanoic acid ethyl ester
• CAS: 921226-03-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₇S
• 分子量: 387.454
• InChiKey: IFTQCSQRBIGHGO-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  108.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-methanesulfonyloxy-hexanoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 diethyl 10-acetamido-15,15-dimethyl-3,13-dioxo-1-phenyl-2,14-dioxa-4,12-diazahexadecane-5,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用 [99mTc(CO)3]+ 标记并被 1 型氨基酸转运蛋白 LAT1 识别的氨基酸

  摘要：

  我们已经合成了通过烷基间隔与小三脚架配体在 α-碳上共轭的氨基酸。三脚架坐标到 fac-[M(CO)3]+ 部分（M = Re，99mTc）。根据间隔物的长度，这些带有悬垂α-氨基酸的金属复合物被l型氨基酸转运蛋白LAT1识别和转运。最好的结果是使用丁基间隔物实现的。相应复合物的 Ki 值与人工氨基酸 BCH 的 Ki 值相当。[3H]-l-苯丙氨酸的流出表明标记的氨基酸不仅与转运蛋白结合，而且被转运到细胞中。这些是第一个被积极内化到细胞内空间的金属标记的小分子。

  DOI：

  10.1021/ja066002m
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-hydroxyhexanoic acid ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-methanesulfonyloxy-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of bifunctional 2,3-diamino propionic acid-based chelators as small and strong tripod ligands for the labelling of biomolecules with 99mTc

  摘要：

  靶向生物分子的标记需要小而亲水的复合物，以免影响载体的结合特性。2,3-二氨基丙酸（dap）是一种小巧且强力的三脚架配体，尽管使用较少，但适用于fac-[99mTc(CO)3]+基团。我们在基本的dap结构的α碳原子上引入了各种第二功能基团，如羧酸根、氨基和α-氨基酸基团，通过不同的连接体，以便获得双功能螯合剂。这些dap衍生物可以与靶向分子偶联，以应用于分子成像。本文展示了双功能螯合剂的完整表征，中间体和一个铼配合物的X射线结构，以及与99mTc的标记研究。

  DOI：

  10.1039/c002796k