(3S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-(triisopropylsilyloxy)methylazetidin-2-one | 244777-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-(triisopropylsilyloxy)methylazetidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (3S,4S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-oxo-4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]azetidine-1-carboxylate
• CAS: 244777-35-3
• 化学式: C₃₄H₅₃NO₅Si₂
• 分子量: 611.97
• InChiKey: BHRKDYAIQPOIDZ-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-(triisopropylsilyloxy)methylazetidin-2-one 在 正丁基锂 、 甲酸 、 二乙酰二(三苯基膦)钯 、 三正丁胺 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.74h， 生成 N-叔丁氧羰基-赤式-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  D-的立体选择性合成赤-sphingosine和1- L-来苏-phytosphingosine

  摘要：

  一种替代的合成路线，以D-赤-sphingosine和1- L-来苏-phytosphingosine被开发，利用手性β内酰胺3从d得到- （ - ） -酒石酸作为起始材料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00915-2
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-hydroxymethylazetidin-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,4S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-(triisopropylsilyloxy)methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  D-的立体选择性合成赤-sphingosine和1- L-来苏-phytosphingosine

  摘要：

  一种替代的合成路线，以D-赤-sphingosine和1- L-来苏-phytosphingosine被开发，利用手性β内酰胺3从d得到- （ - ） -酒石酸作为起始材料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00915-2

文献信息

• An alternative synthesis of d-erythro-sphingosine and l-lyxo-phytosphingosine
  作者：Tsuyoshi Nakamura、Masao Shiozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01906-1

  日期：1999.12

  Chiral beta-lactam 1 obtained from D-(-)-tartaric acid was converted to a D-erythro-sphingosine equivalent 7 in 35% yield, without yielding a 4Z-geometrical isomer, and L-lyxo-phytosphingosine 8 in 45% yield, respectively. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of d-erythro-sphingosine and l-lyxo-phytosphingosine
  作者：Tsuyoshi Nakamura、Masao Shiozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00915-2

  日期：2001.10

  An alternative synthetic route to d-erythro-sphingosine and l-lyxo-phytosphingosine was developed, utilizing chiral β-lactam 3 obtained from d-(−)-tartaric acid as a starting material.

  一种替代的合成路线，以D-赤-sphingosine和1- L-来苏-phytosphingosine被开发，利用手性β内酰胺3从d得到- （ - ） -酒石酸作为起始材料。