N-benzhydrylhex-2-en-1-imine | 699006-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzhydrylhex-2-en-1-imine
• CAS: 699006-60-5
• 化学式: C₁₉H₂₁N
• 分子量: 263.382
• InChiKey: SUPFTILVXDRHJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzhydrylhex-2-en-1-imine 在 水 、 copper(II) sulfate 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl (E)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  不饱和醛衍生的亚胺的一锅催化不对称硼化；官能化为均一的硼酸酯羧酸酯衍生物†

  摘要：

  使用一锅法研究了原位形成的α，β-不饱和醛衍生的亚胺的β-硼化反应，作为通往β-硼醛的途径。β-硼醛的不稳定性意味着需要进行衍生化，并研究了同时生成乙缩醛衍生物和均烯丙基硼酸酯的途径。还发现β-甲酰基乙缩醛是不稳定的，但是，发现使用原位亚胺水解-Wittig烯烃化方案形成均烯丙基硼酸酯衍生物是合适的，从而导致具有高对映体过量的有效合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02657h
• 作为产物：
  描述：

  己烯醛 、 二苯甲胺 以 异丙醇 为溶剂， 生成 N-benzhydrylhex-2-en-1-imine
  参考文献：
  名称：

  通过连续催化不对称硼烷基化反应制备双手性顺式和反式-1,3-二元醇类似物的双非对映选择性方法

  摘要：

  经由亚胺基化，β-硼化，亚胺水解和Wittig捕获序列衍生自不饱和醛的均烯丙基硼酸酯羧酸酯，进行第二次硼烷基加成，得到1,3-二硼酸酯化的羧酸酯。通过以下方法控制两个新的1,3-立体异构中心的绝对和相对立体化学：（1）直接手性催化剂控制高ee在不饱和亚胺上的第一个立体中心的不对称硼化；（2）使用手性催化剂的不饱和酯的双非对映选择性控制的硼酸酯化，大大克服了来自第一个手性硼烷基中心的导向作用，从而使差的（不匹配的）到良好的（匹配的）非对映控制。随后，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00854

文献信息

• Conjugated imines and iminium salts as versatile acceptors of nucleophiles
  作者：Makoto Shimizu、Iwao Hachiya、Isao Mizota

  DOI：10.1039/b814930e

  日期：——

  development of synthetic methodologies where nucleophilic addition reactions to imino carbons are utilized in crucial steps. This article summarizes double nucleophilic addition reactions with alpha,beta-unsaturated aldimines, addition reactions using alkynyl imines, "umpoled" reactions of alpha-imino esters, and the use of iminium salts as reactive electrophiles.

  对涉及生物活性和功能材料的含氮分子的兴趣日益增长，刺激了合成方法的最新发展，在关键步骤中利用了对亚氨基碳的亲核加成反应。本文总结了与α，β-不饱和醛亚胺的双亲核加成反应，使用炔基亚胺的加成反应，α-亚氨基酯的“团聚”反应以及亚胺盐作为反应性亲电试剂的使用。
• COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE
  申请人：Jacobsen Eric N.

  公开号：US20130066109A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Described herein are compounds of formula (I), related compositions, and their use, for example in the formation of α-amino acids or a precursor thereof such as an α-aminonitrile.

  本文描述了式（I）的化合物、相关组合物及其用途，例如在形成α-氨基酸或其前体（如α-氨基腈）中的应用。
• US8859812B2
  申请人：——

  公开号：US8859812B2

  公开（公告）日：2014-10-14
• [EN] COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION S'Y RAPPORTANT
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2011031764A2

  公开（公告）日：2011-03-17

  Described herein are compounds of formula (I), related compositions, and their use, for example in the formation of α-amino acids or a precursor thereof such as an α-aminonitrile.