diethyl 2-thiocyanatofumarate | 67213-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-thiocyanatofumarate
• 英文别名: diethyl (Z)-2-thiocyanatobut-2-enedioate
• CAS: 67213-51-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₄S
• 分子量: 229.257
• InChiKey: MYPXEJSUOJFJFZ-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-thiocyanatofumarate 、 potassium thioacyanate 生成 (Z)-2-Isothiocyanato-but-2-enedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  THIEME P. C.; HAEDICKE E., J. LIEBIGS ANN CHEM., 1978, NO 2, 227-237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-氯-2-丁烯二酸二乙酯 、 potassium thioacyanate 在 乙醇 作用下， 生成 diethyl 2-thiocyanatofumarate
  参考文献：
  名称：

  Grove; Bovington, Annals of Applied Biology, 1947, vol. 34, p. 115,116,119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ultrasound-promoted Brønsted acid ionic liquid-catalyzed hydrothiocyanation of activated alkynes under minimal solvent conditions
  作者：Chao Wu、Ling-Hui Lu、Ai-Zhong Peng、Guo-Kai Jia、Cun Peng、Zhong Cao、Zilong Tang、Wei-Min He、Xinhua Xu

  DOI：10.1039/c8gc00491a

  日期：——

  protocol for the synthesis of Z-vinyl thiocyanates through ultrasound-promoted Brønsted acid ionic liquid-catalyzed hydrothiocyanation of activated alkynes under minimal solvent conditions has been developed. This process effectively avoids the use of organic solvents, metal catalysts and harsh reaction conditions. This reaction shows attractive characteristics such as operational simplicity, broad substrate

  通过使用水作为氢源，已开发了一种环保且实用的方案，可在最小的溶剂条件下通过超声促进的布朗斯台德酸离子液体催化的炔烃氢硫氰化来合成Z-乙烯基硫氰酸酯。该过程有效地避免了使用有机溶剂，金属催化剂和苛刻的反应条件。该反应显示出诱人的特性，例如操作简便，具有良好的优良收率的宽范围的底物，易于规模化生产和高能源效率以及可回收和可重复使用的催化剂。
• Grove, Annals of Applied Biology, 1948, vol. 35, p. 38
  作者：Grove

  DOI：——

  日期：——
• Deep eutectic solvent promoted hydrothiocyanation of alkynoates leading to Z-3-thiocyanatoacrylates
  作者：Meng Sun、Jun Jiang、Jialiang Chen、Qiao Yang、Xianyong Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.07.014

  日期：2019.8

  A mild and efficient protocol for the selective construction of Z-3-thiocyanatoacrylates is described. Various alkynoates reacted with KSCN and H2O by using cheap and recyclable deep eutectic solvent as the catalyst and reaction media to produce the corresponding products in excellent yields with mild reaction conditions and wide substrate scope. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.