3,4-bis(2-ethylhexyl)thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3,4-bis(2-ethylhexyl)thiophene
• 英文别名: 3,4-Bis(2-ethylhexyl)thiophene
• 化学式: C₂₀H₃₆S
• 分子量: 308.572
• InChiKey: BGVBLJXZVNTEOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(2-ethylhexyl)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85%的产率得到2,5-dibromo-3,4-bis(2-ethylhexyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  由苯并[2,1,3]噻二唑和带有多个烷基的噻吩单元组成的π共轭共聚物的合成及其在光伏电池中的应用

  摘要：

  制备了骨架中由苯并噻二唑作为电子接受单元和对噻吩作为供电子单元的π共轭聚合物PTOTBT，PTEHTBT和PTt-BTBT。PTOTBT，PTEHTBT和PTt-BTBT分别包含正辛基，2-乙基己基和叔丁基的侧链基团。聚合物的溶解度，光学和热学性质显示出对它们侧链基团的强烈依赖性。在侧链中具有2-乙基己基的PTEHTBT在比PTOTBT更长的波长（565 nm）处表现出最大吸收（λmax）（534 nm）和PTt-BTBT（495 nm）。PTOTBT显示出比其他更高的热稳定性。制备的聚合物用于ITO / PEDOT-PSS /聚合物配置为PC 61 BH / LiF / Al的聚合物太阳能电池（PSC）。基于PTEHTBT的PSC的电源转换效率为1.32％。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年

  DOI：

  10.1002/pola.24790
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二溴噻吩 、 2-ethylhexylmagnesium bromide 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到3,4-bis(2-ethylhexyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  由苯并[2,1,3]噻二唑和带有多个烷基的噻吩单元组成的π共轭共聚物的合成及其在光伏电池中的应用

  摘要：

  制备了骨架中由苯并噻二唑作为电子接受单元和对噻吩作为供电子单元的π共轭聚合物PTOTBT，PTEHTBT和PTt-BTBT。PTOTBT，PTEHTBT和PTt-BTBT分别包含正辛基，2-乙基己基和叔丁基的侧链基团。聚合物的溶解度，光学和热学性质显示出对它们侧链基团的强烈依赖性。在侧链中具有2-乙基己基的PTEHTBT在比PTOTBT更长的波长（565 nm）处表现出最大吸收（λmax）（534 nm）和PTt-BTBT（495 nm）。PTOTBT显示出比其他更高的热稳定性。制备的聚合物用于ITO / PEDOT-PSS /聚合物配置为PC 61 BH / LiF / Al的聚合物太阳能电池（PSC）。基于PTEHTBT的PSC的电源转换效率为1.32％。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年

  DOI：

  10.1002/pola.24790

文献信息

• Dopant-Free Hole-Transporting Polymers for Efficient and Stable Perovskite Solar Cells
  作者：Silvia Valero、Silvia Collavini、Sebastian F. Völker、Michael Saliba、Wolfgang R. Tress、Shaik M. Zakeeruddin、Michael Grätzel、Juan Luis Delgado

  DOI：10.1021/acs.macromol.9b00165

  日期：2019.3.26

  of different units (including thiophene, triarylamine, and spirobifluorene) were successfully synthesized, completely characterized, and used as hole-transporting materials (HTMs) for perovskite solar cells (PSCs). Solar cells with some of these materials as HTMs showed very good performances of almost 13% (12.75% for P4 and 12.38% for P6) even without additives, and devices based on these new HTMs

  成功合成，完全表征了由不同单元（包括噻吩，三芳基胺和螺二芴）组合而成的一系列新型聚合物（P1 - P6），并将其用作钙钛矿太阳能电池（PSC）的空穴传输材料（HTM）。 。使用其中一些材料作为HTM的太阳能电池表现出非常好的性能，几乎达到13％（P4为12.75 ％，P6为12.38％），即使没有添加剂，与基于PTAA的设备相比，基于这些新HTM的设备也显示出相对提高的温度稳定性。掺杂剂添加剂的存在与长期降解有关，这是这种创新类型的太阳能电池大规模商业化的主要障碍。在不使用掺杂剂的情况下获得有效的PSC可能意味着朝着提高长期稳定性的方向迈出了一步，因此也将其引入了市场。
• Synthesis and Brønsted acid doping of solution processable poly(thienylene vinylene) for thermoelectric application
  作者：Wei-Ni Wu、Kei-ichiro Sato、Jun-Hao Fu、Yi-Tsu Chan、Jhih-Min Lin、Shih-Huang Tung、Tomoya Higashihara、Cheng-Liang Liu

  DOI：10.1039/d3ta01117h

  日期：——

  interdependence of the structural properties, thin film morphologies, and thermoelectric performance. In particular, the soluble poly(thienylene vinylene) (PTV)-based conjugated polymer, poly[3,4-bis(2-ethylhexyl)thienylene vinylene] (P3,4EHTV), is synthesized via halogen-free and transition metal-free polymerization, and compared with the often-studied poly[3-(ethylhexyl)thiophene] (P3EHT) analogue. In addition

  基于掺杂聚噻吩 (PT) 的半导体在有机电子领域引起了极大的兴趣，并且基于其卓越的电性能、易于加工和可调的分子结构而设计用于新型热电应用。在本研究中，系统地研究了 PT 中乙烯基连接体的影响，以了解结构特性、薄膜形态和热电性能之间的相互依赖性。特别是，可溶性聚（噻吩乙烯）（PTV）基共轭聚合物，聚[3,4-双（2-乙基己基）噻吩乙烯]（P3,4EHTV）是通过以下方法合成的无卤素和无过渡金属聚合，并与经常研究的聚[3-（乙基己基）噻吩]（P3EHT）类似物进行比较。此外，还表征了这两种掺杂三（五氟苯基）硼烷（B（C 6 F 5）3 ，BCF）的PT薄膜的热电性能。此外，掺杂的 P3,4EHTV 的双极化子状态通过详细的紫外-可见-近红外 (UV-vis-NIR) 和电子顺磁共振 (EPR) 光谱分析。系统的微观结构表征表明，将乙烯基引入共轭聚合物主链可与 BCF 掺杂剂产生良好的混溶性，同
• Poly(anthrylenebutadiynylene)s: Precursor-Based Synthesis and Band-Gap Tuning
  作者：Mark S. Taylor、Timothy M. Swager

  DOI：10.1002/anie.200703409

  日期：2007.11.12
• Fluorination of Polythiophene Derivatives for High Performance Organic Photovoltaics
  作者：Jea Woong Jo、Jae Woong Jung、Hsin-Wei Wang、Paul Kim、Thomas P. Russell、Won Ho Jo

  DOI：10.1021/cm502229k

  日期：2014.7.22

  For the purpose of examining the tuning of photophysical property by fluorine atom substitution, fluorinated and nonfluorinated poly(3,4-dialkylterthiophenes) (PDATs) were synthesized, and their photovoltaic properties were compared. Fluorinated PDATs exhibit a deeper highest occupied molecular orbital energy level than nonfluorinated ones, leading to higher open-circuit voltage in organic solar cells and also enhanced molecular ordering as evidenced by a vibronic shoulder in UV-vis spectra, pi-pi scattering in GIWAXS, and a well-developed fibril structure in TEM, which contributes to efficient charge transport. As a result, the fluorine substitution increases the power conversion efficiency by 20% to 250% as compared with nonfluorinated PDATs.
• POLYMER COMPOUND AND ORGANIC EL DEVICE USING SAME
  申请人：Anryu Makoto

  公开号：US20130264562A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  A polymer compound having a constitutional sequence represented by the following formula (1) as a main chain: —[—(Y) n —Z—] m —  (1) in the formula, Y represents a divalent group, in which two hydrogen atoms are removed from a structure represented by the following formula (Y-1) or (Y-2), Z represents a divalent group, in which two hydrogen atoms are removed from a structure represented by the following formula (Z-1), (Z-2), (Z-3), (Z-4), (Z-5), (Z-6), (Z-7), or (Z-8), m represents an integer of 4 to 10,000, and n represents an integer of 1 to 3, plural Y's, Z's, and n's each may be the same as or different from each other.