1,10-phenanthroline-2,9-dicarbohydrazonamide | 1352577-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 1,10-phenanthroline-2,9-dicarbohydrazonamide
• 英文别名: 1,10-phenanthroline-2,9-bis(carbohydrazonamide)；2-N',9-N'-diamino-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboximidamide
• CAS: 1352577-66-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₈
• 分子量: 294.319
• InChiKey: UUKDTQGKRYDBHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  566.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-phenanthroline-2,9-dicarbohydrazonamide 在 氯磺酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 sodium 3,3',3'',3'''-((1,10-phenanthroline-2,9-diyl) bis (1,2,4-triazine- 3,5,6-triyl)) tetrabenzene sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Bis-(1,2,4-triazin-3-yl) ligand structure driven selectivity reversal between Am³⁺ and Cm³⁺: solvent extraction and DFT studies

  摘要：

  从三齿（SO₃PhBTP）到四齿（SO₃PhBTP或SO₃PhBTPhen）配体之间的Am³⁺和Cm³⁺的选择性逆转，这是通过密度泛函理论（DFT）计算解释的，并利用TODGA在RTIL中分离Am³⁺和Cm³⁺。

  DOI：

  10.1039/d1dt00307k
• 作为产物：
  描述：

  1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxaldehyde-2,9-dioxime 在 吡啶 、 一水合肼 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,10-phenanthroline-2,9-dicarbohydrazonamide
  参考文献：
  名称：

  Utilizing electronic effects in the modulation of BTPhen ligands with respect to the partitioning of minor actinides from lanthanides

  摘要：

  研究了 BTPhen 配体的 1,10-菲罗啉核的 5 和 5,6 位溴取代对其萃取 Ln(III) 和 An(III) 阳离子特性的影响。与 C5-BTPhen 相比，BrC5-BTPhen 和 Br2C5-BTPhen 中的电子调制使这些配体能够进行微调，以提高 Am(III) 与 Eu(III) 的分离选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc45126g

文献信息

• Exploring the Subtle Effect of Aliphatic Ring Size on Minor Actinide‐Extraction Properties and Metal Ion Speciation in Bis‐1,2,4‐Triazine Ligands
  作者：Andrey V. Zaytsev、Rachel Bulmer、Valery N. Kozhevnikov、Mark Sims、Giuseppe Modolo、Andreas Wilden、Paul G. Waddell、Andreas Geist、Petra J. Panak、Patrik Wessling、Frank W. Lewis

  DOI：10.1002/chem.201903685

  日期：2020.1.7

  the two classes of ligand, with a lower percentage of the extracted 1:2 complexes being formed for ligands 8 and 10. The structures of the solid state 1:1 and 1:2 complexes formed by 8 and 10 with YIII, LuIII and PrIII are very similar to those formed by 2 and 3 with LnIII. Ligand 10 forms CmIII and EuIII 1:2 complexes that are thermodynamically less stable than those formed by ligand 3, suggesting that

  报道了三种新的含有五元脂肪族环的新型bis-1,2,4-triazine配体的合成和评估。相比，更疏水性配体1 - 3的含六元脂族环，相关的分配比率˚F -嵌段金属离子为大小在每种情况下低大约一个数量级。配体10显示出从硝酸中有效，选择性和快速地分离出Am III和Cm III。使用NMR滴定和竞争实验，时间分辨激光荧光光谱和X射线晶体学探测了具有三价f嵌段金属离子的配体的形态。而四齿配体8和10形成的Ln III配合物与它们的疏水性更高的类似物2和3具有相同的化学计量，在两类配体之间观察到形态上的显着差异，而针对配体8和10形成的提取的1：2配合物的百分比更低。10。8和10与Y III，Lu III和Pr III形成的固态1：1和1：2配合物的结构与2和3与Ln III形成的固态配合物的结构非常相似。配体10形成的Cm III和Eu III 1：2配合物在热力学上不如配体3形成的配合物
• Exploring electronic effects on the partitioning of actinides(<scp>iii</scp>) from lanthanides(<scp>iii</scp>) using functionalised bis-triazinyl phenanthroline ligands
  作者：Alyn C. Edwards、Christoph Wagner、Andreas Geist、Neil A. Burton、Clint A. Sharrad、Ralph W. Adams、Robin G. Pritchard、Petra J. Panak、Roger C. Whitehead、Laurence M. Harwood

  DOI：10.1039/c6dt02474b

  日期：——

  5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-benzo-triazin-3-yl)-1,10-phenanthroline (CyMe4-BTPhen) ligands are reported herein. Evaluating the kinetics, selectivity and stoichiometry of actinide(III) and lanthanide(III) radiotracer extractions has provided a mechanistic insight into the extraction process. For the first time, it has been demonstrated that metal ion extraction kinetics can be modulated

  4,7-二取代的2,9-双（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢-1,2,4-苯并三嗪-3-基）的第一个例子本文报道了1，10-菲咯啉（CyMe 4 -BTPhen）配体。评估动力学，选择性和锕系元素的化学计量（III）和镧系元素（III）的放射性示踪剂提取提供了对提取过程的机械洞察力。首次证明，可以通过主链官能团调节金属离子的萃取动力学，并且已经鉴定出具有增强的金属离子萃取动力学的有希望的新的符合CHON的候选配体。4,7-官能化对平衡金属离子分布比的影响远比5,6-官能化的影响更为明显。通过TRLFS研究了Cm（III）与两个官能化配体的络合，并且在平衡时仅观察到化学计量为1：2 [M：L]的物种。E LUMO – E HOMO之间的直接关联 报告了能隙和金属离子的提取潜力，DFT研究证实了实验结果。
• Synthesis of functionalised BTPhen derivatives – effects on solubility and americium extraction
  作者：Matthew A. Higginson、Nichola D. Kyle、Olivia J. Marsden、Paul Thompson、Francis R. Livens、Sarah L. Heath

  DOI：10.1039/c5dt01867f

  日期：——

  Separation of the minor actinides (Am/Cm) from spent nuclear fuel post-PUREX process is expected to play a key part in new reprocessing methodologies.

  从PUREX工艺后，将废核燃料中的次级锕系元素（镅/锔）分离出来，预计将在新的再处理方法中发挥关键作用。
• A phenanthroline-derived ligand and its complexation with Pd(<scp>ii</scp>): from ligand design, synthesis and Pd(<scp>ii</scp>) complexes structures to its application
  作者：Lei Xu、Anyun Zhang、Yanchao Lu、Hua Yang、Ziyang Liu

  DOI：10.1039/c6ra20484h

  日期：——

  1 : 1 Pd(II)–ligand complex with a monodentate nitrate anion was the most stable among these three species of the Pd(II) complexes. The excellent kinetics of Pd(II) extraction with the ligand is due to its optimal conformation completely ready for metal ligation. The enhanced special extraction selectivity and fast extraction rate towards Pd(II) achieved by the phenanthroline-derived ligand demonstrated

  基于空穴调节策略，设计了一种新颖的菲咯啉衍生的双开三嗪配体，用于与Pd（II）在HNO 3介质中的19种典型金属上进行选择性络合。通过1 H NMR滴定等温滴定量热法（ITC）和密度泛函理论（DFT）研究阐明了Pd（II）与配体的三种配合物的结构。ITC测试和结合能计算表明，在这三种Pd（II）配合物中，具有单齿硝酸根阴离子的不对称1：1 Pd（II）-配体配合物最稳定。Pd（II）的出色动力学）用配体萃取是由于其最佳构象已完全准备好用于金属连接。菲咯啉衍生的配体提高了对Pd（II）的特殊萃取选择性和快速萃取速率，这表明通过腔调制策略有效分离HLW中一些半径较小的放射性核素是一种可行的方法。
• Synthesis of Novel BTPhen-Functionalized Silica-Coated Magnetic Nanoparticles for Separating Trivalent Actinides and Lanthanides
  作者：Ashfaq Afsar、Joseph Cowell、Petr Distler、Laurence Harwood、Jan John、James Westwood

  DOI：10.1055/s-0036-1590865

  日期：2017.12

  Bis-(1,2,4-triazin-3-yl)-1,10-phenanthroline (BTPhen) functionalized magnetic nanoparticles (MNPs), which selectively extract Am(III) over europium(III) from 0.1 M HNO 3 with fast kinetics and a separation factor of 30 have been synthesized. These MNPs also show a small but significant selectivity for Am(III) over Cm(III) with a separation factor of around 3 in 0.1 M HNO 3 . We report also the synthesis

  双-(1,2,4-triazin-3-yl)-1,10-菲咯啉 (BTPhen) 功能化磁性纳米粒子 (MNPs)，可快速从 0.1 M HNO 3 中选择性提取 Am(III) 而不是铕 (III)动力学和 30 的分离因子已被合成。这些 MNP 还显示出对 Am(III) 比 Cm(III) 小但显着的选择性，在 0.1 M HNO 3 中分离因子约为 3。我们还报告了这些 BTPhen 和相关配体的合成，通过改进的合成路线绕过了化学计量 SeO 2 有问题的苄基氧化。