1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxaldehyde-2,9-dioxime | 57353-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxaldehyde-2,9-dioxime
• 英文别名: 1,10-phenanthroline-2,9-dicarbaldehyde dioxime；1,10-phenanthroline-2,9-dicarboaldoxime；H2phendox
• CAS: 57353-55-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₂
• 分子量: 266.259
• InChiKey: XOTWFVOSQBUOKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxaldehyde-2,9-dioxime 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 高氯酸 、 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到2,9-bis(aminomethyl)-1,10-phenanthroline diperchlorate
  参考文献：
  名称：

  Chandler, Christopher J.; Deady, Leslie W.; Reiss, James A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 599 - 602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  新铜试剂 在 selenium(IV) oxide 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxaldehyde-2,9-dioxime
  参考文献：
  名称：

  Utilizing electronic effects in the modulation of BTPhen ligands with respect to the partitioning of minor actinides from lanthanides

  摘要：

  研究了 BTPhen 配体的 1,10-菲罗啉核的 5 和 5,6 位溴取代对其萃取 Ln(III) 和 An(III) 阳离子特性的影响。与 C5-BTPhen 相比，BrC5-BTPhen 和 Br2C5-BTPhen 中的电子调制使这些配体能够进行微调，以提高 Am(III) 与 Eu(III) 的分离选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc45126g

文献信息

• Synthesis, structures, adsorption behaviour and magnetic properties of a new family of polynuclear iron clusters
  作者：Yan-Li Miao、Jun-Liang Liu、Zhuo-Jia Lin、Yong-Cong Ou、Ji-Dong Leng、Ming-Liang Tong

  DOI：10.1039/c000126k

  日期：——

  9-dicarbaldehyde dioxime (H2phendox) with FeCl3·6H2O or FeBr3 under solvothermal conditions yielded two trinuclear iron(III) clusters [FeIII3(μ3-O)(phendox)3]X·14H2O (X = Cl 1·14H2O, Br 2·14H2O) and three hexanuclear iron(III) and iron(II) clusters, [FeIII6(μ4-O)2(MeO)6X4(phendox)2]·MeOH (X = Cl 3, Br 4) and (H3O)[FeII6(μ6-Cl)(phenda)6]·6H2O (5·6H2O). The phendox2− ligand is very useful in constructing magnetically

  的溶剂热反应 1,10-菲咯啉-2,9-二甲醛二肟（H 2 phendox）与FeCl 3 ·6H 2 O或溴化铁3 在溶剂热条件下产生两个三核 铁（III）簇的[Fe III 3（μ 3 -O）（phendox）3 ] X·14H 2 O（X =氯 1 ·14H 2 O，溴 2 ·14H 2 O）和三个六核铁（III） 和 铁（II）集群，的[Fe III 6（μ 4 -O）2（MEO）6 X 4（phendox）2 ]·甲醇（X =氯 3，溴 4）和（H 3 O）的[Fe II 6（μ 6 -Cl）（phenda）6 ]·6H 2 O（5 ·6H 2 O）。phendox 2−配体在构建具有磁性的，稳定的高核金属簇中非常有用，因为菲咯啉环和肟氮原子紧密地抓住了金属离子，而两者氧肟酸的原子可以在最短的成对磁交换路径中连接其他金属中心。邻近的的Fe 3（μ 3 -O）（phendox）3
• Selective separation of americium from europium using 2,9-bis(triazine)-1,10-phenanthrolines in ionic liquids: a new twist on an old story
  作者：Neil J. Williams、Jérémy Dehaudt、Vyacheslav S. Bryantsev、Huimin Luo、Carter W. Abney、Sheng Dai

  DOI：10.1039/c6cc09823a

  日期：——

  Bis-triazine phenanthrolines have shown great promise for f-block metal separations, attributable to their highly preorganized structure, nitrogen donors, and more enhanced covalent bonding with actinides over lanthanides. However, their limited...

  双三嗪菲咯啉因其高度预组织的结构，氮供体以及与act系元素相比镧系元素的共价键结合得到了增强，因此对f嵌段金属的分离显示出了广阔的前景。但是，他们的局限性...
• Metal Ion Coordinating Properties of the Highly Preorganized Tetradentate Ligand 1,10‐Phenanthroline‐2,9‐dicarboxaldehyde‐2,9‐dioxime
  作者：Lindsay L. Boone、Amy E. Mroz、Donald G. VanDerveer、Robert D. Hancock

  DOI：10.1002/ejic.201100090

  日期：2011.6

  9-dioxime) is reported. All complexes all show a protonation constant of an oxime that is quite close to pKa1 for the free ligand, that is, for ZnII log K for ZnPDOX + H+ [lrarr2] ZnPDOXH+. This is in agreement with literature crystal structures, which show that, for small metal ions such as ZnII, one oxime group of PDOX is left non-coordinated. Only for PbII is the protonation constant of the PDOX complex

  报道了使用紫外/可见光谱测量 PDOX（1,10-菲咯啉-2,9-二甲醛-2,9-二肟）的质子化和形成常数。所有配合物都显示出与游离配体的 pKa1 非常接近的肟的质子化常数，即 ZnPDOX + H+ 的 ZnII log K [lrarr2] ZnPDOXH+。这与文献晶体结构是一致的，它表明，对于小金属离子如 ZnII，PDOX 的一个肟基团未配位。只有 PbII 的 PDOX 复合物的质子化常数显着降低，值为 8.2。为了研究 PbII/PDOX 复合物的高 log K1 值及其相对较低的质子化常数，确定了 [Pb(PDOXH2)(DMSO)2Cl(ClO4)] (1) 的晶体结构。
• Polyoxometalate-Based Frameworks as Adsorbents for Drug of Abuse Extraction from Hair Samples
  作者：Shadi Derakhshanrad、Masoud Mirzaei、Carsten Streb、Amirhassan Amiri、Chris Ritchie

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02769

  日期：2021.2.1

  heteropolyanions are linked by cationic Lnn(PDA)n} groups (Ln = Dy (1), La (2), Nd (3), and Sm (4)). Structural analysis of the polyoxometalate-based frameworks suggested that they might be suitable for surface binding of common drugs of abuse via supramolecular interactions. To this end, they were used for the extraction and quantitative determination of four model drugs of abuse (amphetamine, methamphetamine

  分子成分与功能异质骨架材料的连接彻底改变了现代材料化学。在这里，我们使用此原理设计基于多金属氧酸盐的骨架，将其用作滥用药物的高亲和力吸附剂，从而将其应用于固相萃取分析中。骨架是通过Keggin型聚阴离子[SiW 12 O 40 ] 4–与镧系元素Dy（III），La（III），Nd（III）和Sm（III）和多齿连接配体的反应组装而成的1,10-菲咯啉-2,9-二羧酸（H 2PDA）。它们的反应导致形成结晶的一维配位聚合物。由于镧系元素（+3）与十二碳仲钨酸盐（−4）之间的电荷不匹配，我们观察到PDA 2–配体结合到结晶材料中，形成了四个基于多金属氧酸盐的骨架，其中Keggin型杂多阴离子通过阳离子 Ln n（PDA）n }组（Ln = Dy（1），La（2），Nd（3）和Sm（4））。对基于多金属氧酸盐的框架的结构分析表明，它们可能适合通过超分子相互作用与常见滥用药物进行表面结合。为此
• Two novel Dy8 and Dy11 clusters with cubane [Dy4(μ3-OH)4]8+ units exhibiting slow magnetic relaxation behaviour
  作者：Yan-Li Miao、Jun-Liang Liu、Jin-Yan Li、Ji-Dong Leng、Yong-Cong Ou、Ming-Liang Tong

  DOI：10.1039/c1dt10613a

  日期：——

  Two unique octa- and hendeca-nuclear dysprosium(III) clusters incorporating [Dy4(μ3-OH)4]8+ cubane units have been synthesized with the 1,10-phenanthroline-2,9-dicarbaldehyde dioxime (H2phendox) ligand and DyCl3·6H2O or Dy(OAc)3·4H2O. They are [Dy8(OH)8(phendox)6(H2O)8]Cl2(OH)2·18H2O·18MeOH (1) and [Dy11(OH)11(phendox)6(phenda)3(OAc)3](OH)·40H2O·7MeOH (2). Adjacent Dy8 in 1 or Dy11 in 2 motifs are

  两个独特的八溴联苯和hendeca核镝（III掺入[DY）簇4（μ 3 -OH）4 ] 8+立方烷单元已与1,10-菲咯啉-2,9-二甲醛肟合成（H 2 phendox ）配体和DyCl 3 ·6H 2 O或镝（OAC）3 ·4H 2 O.它们是[镝8（OH）8（phendox）6（H 2 O）8 ]氯2（OH）2 ·18H 2 ö ·18MeOH（1）和[Dy 11（OH）11（苯d）6（苯）3（OAc）3 ]（OH）·40H 2 O·7MeOH（2）。相邻的Dy 8在1或镝11在2个基序上phendox填充由芳环的抵销π-π相互作用-2-以在蜂窝拓扑和沿着1D或3D信道的三维超分子结构Ç轴。吸附研究表明，配合物1具有选择性吸附能力。高氧2在小的气体分子（H 2，N 2，CO 2）上。络合物2在去除来宾分子时是稳定的，去溶剂化的化合物吸收了大量的CO 2。此外，肟经过水解生成羧酸，生成的1