2-(4-fluorobenzamido)-3-methoxybenzamide | 1361467-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorobenzamido)-3-methoxybenzamide
• 英文别名: 2-[(4-Fluorobenzoyl)amino]-3-methoxybenzamide
• CAS: 1361467-34-6
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₂O₃
• 分子量: 288.278
• InChiKey: DUWYIEILPSSBCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorobenzamido)-3-methoxybenzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-8-methoxyquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳基喹唑啉-4-酮作为tankyrases的高选择性和强效抑制剂的构效关系

  摘要：

  Tankyrases (TNKSs) 是 PARP（聚（ADP-核糖）聚合酶）酶超家族的成员，作为治疗药物靶点引起了人们的兴趣，特别是因为它们参与 Wnt 信号传导的调节。合成了一系列在 8 位具有不同取代基的 2-芳基喹唑啉-4-酮。8-甲基（与 8-H、8-OMe、8-OH 相比）与 4'-疏水或吸电子基团一起对 TNKS 提供了最大的效力和选择性。所选化合物与 TNKS-2 的共晶结构表明，与 PARP-1/2 相比，TNKS-2 中 8 位附近的蛋白质更具疏水性，从而使选择性合理化。NAD +-结合位点包含容纳 2-芳基的疏水腔；在 TNKS-2 中，它有一条通往外部的隧道，但在 PARP-1 中空腔是封闭的。8-Methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)quinazolin-4-one 被确定为 TNKSs 和 Wnt 信号传导的有效和选择性抑制剂。这种

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.041
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲氧基苯甲酸 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-fluorobenzamido)-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  2-芳基喹唑啉-4-酮作为tankyrases的高选择性和强效抑制剂的构效关系

  摘要：

  Tankyrases (TNKSs) 是 PARP（聚（ADP-核糖）聚合酶）酶超家族的成员，作为治疗药物靶点引起了人们的兴趣，特别是因为它们参与 Wnt 信号传导的调节。合成了一系列在 8 位具有不同取代基的 2-芳基喹唑啉-4-酮。8-甲基（与 8-H、8-OMe、8-OH 相比）与 4'-疏水或吸电子基团一起对 TNKS 提供了最大的效力和选择性。所选化合物与 TNKS-2 的共晶结构表明，与 PARP-1/2 相比，TNKS-2 中 8 位附近的蛋白质更具疏水性，从而使选择性合理化。NAD +-结合位点包含容纳 2-芳基的疏水腔；在 TNKS-2 中，它有一条通往外部的隧道，但在 PARP-1 中空腔是封闭的。8-Methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)quinazolin-4-one 被确定为 TNKSs 和 Wnt 信号传导的有效和选择性抑制剂。这种

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.041

文献信息

• [EN] TANKYRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TANKYRASE
  申请人：UNIV BATH

  公开号：WO2014087165A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to a compound of formula I wherein X is C(R6) or N, Y is C or N, and ring A, ring B, R1 and R2 have the meanings defined herein, provided that when ring B is carbocyclic, X is C(R6); or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The compounds are tankyrase-1 and tankyrase-2 inhibitors and are useful in the treatment of a number of conditions, including cancer.

  本发明涉及一种具有式I的化合物，其中X为C(R6)或N，Y为C或N，环A、环B、R1和R2具有本文中定义的含义，前提是当环B为碳环时，X为C(R6)；或其药学上可接受的盐或溶剂。这些化合物是坦克酶-1和坦克酶-2抑制剂，并可用于治疗多种疾病，包括癌症。
• 取代的稠合的嘧啶酮和二氢嘧啶酮
  申请人：拜耳知识产权有限责任公司

  公开号：CN103228141B

  公开（公告）日：2016-04-20

  通式(I)的取代的稠合的嘧啶酮和二氢嘧啶酮或其盐用于提高植物对非生物胁迫的耐受性的用途，以及其用于促进植物生长和/或增加植物产量的用途，其中式(I)的基团各自如说明书中定义。
• Substituted Fused Pyrimidinones and Dihydropyrimidinones
  申请人：FRACKENPOHL Jens

  公开号：US20120157306A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The use of substituted fused pyrimidinones and dihydropyrimidinones of the formula (I) or salts thereof where the radicals of the formula (I) are each as defined in the description, for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, and for invigorating plant growth and/or for increasing plant yield.

  使用公式（I）中定义的基团的取代融合嘧啶酮和二氢嘧啶酮或其盐，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，激发植物生长和/或增加植物产量。
• SUBSTITUTED FUSED PYRIMIDINONES AND DIHYDROPYRIMIDINONES
  申请人：BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH

  公开号：US20150173359A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The use of substituted fused pyrimidinones and dihydropyrimidinones of the formula (I) or salts thereof where the radicals of the formula (I) are each as defined in the description, for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, and for invigorating plant growth and/or for increasing plant yield.

  使用式(I)中的替代融合嘧啶酮和二氢嘧啶酮或其盐，其中式(I)的基团如描述中所定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，促进植物生长和/或增加植物产量。
• Substituted fused pyrimidinones and dihydropyrimidinones
  申请人：Frackenpohl Jens

  公开号：US09006265B2

  公开（公告）日：2015-04-14

  The use of substituted fused pyrimidinones and dihydropyrimidinones of the formula (I) or salts thereof where the radicals of the formula (I) are each as defined in the description, for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, and for invigorating plant growth and/or for increasing plant yield.

  使用式(I)中的取代融合嘧啶酮和二氢嘧啶酮或其盐，其中式(I)的基团如描述中所定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，激发植物生长和/或增加植物产量。